L'éthanol est un alcool primaire. Alcools - concept, propriétés, application

Avec les hydrocarbures C UN N V, qui contiennent deux types d'atomes - C et H, les composés organiques contenant de l'oxygène de type C sont connus UN N VÀ PROPOS Avec. Dans le sujet 2, nous examinerons les composés contenant de l'oxygène qui diffèrent :
1) le nombre d'atomes O dans la molécule (un, deux ou plus) ;
2) la multiplicité de la liaison carbone-oxygène (simple C-O ou double C=O) ;
3) le type d'atomes connectés à l'oxygène (C – O – H et C – O – C).

Leçon 16.
Alcools saturés monohydriques

Les alcools sont des dérivés d'hydrocarbures de formule générale ROH, où R est un radical hydrocarboné. La formule d'un alcool s'obtient à partir de la formule de l'alcane correspondant en remplaçant l'atome H par un groupe OH : RH ROH.
La formule chimique des alcools peut être dérivée différemment, y compris l'atome d'oxygène O entre les atomes
C – H d'une molécule d'hydrocarbure :

RH ROH, CH 3 –H CH 3 –O–H.

Le groupe hydroxyle OH est groupe fonctionnel alcool. Autrement dit, le groupe OH est une caractéristique des alcools et détermine les principales propriétés physiques et chimiques de ces composés.

La formule générale des alcools saturés monohydriques est C n H2 n+1OH.

Noms d'alcools obtenu à partir des noms d'hydrocarbures avec le même nombre d'atomes de C que dans l'alcool en ajoutant le suffixe - ol-. Par exemple:

Le nom d'alcools en tant que dérivés des alcanes correspondants est caractéristique des composés à chaîne linéaire. La position du groupe OH en eux est au niveau de l'atome externe ou interne
C – indiqué par un numéro après le nom :

Les noms d'alcools - dérivés d'hydrocarbures ramifiés - sont compilés de la manière habituelle. Sélectionnez la chaîne carbonée principale, qui doit inclure un atome de C connecté à un groupe OH. Les atomes de C de la chaîne principale sont numérotés de manière à ce que le carbone avec le groupe OH reçoive un numéro inférieur :

Le nom est compilé en commençant par un numéro indiquant la position du substituant dans la chaîne carbonée principale : « 3-méthyl… » Puis la chaîne principale est nommée : « 3-méthylbutane... » Enfin, le suffixe est ajoutée - ol-(nom du groupe OH) et le numéro indique l'atome de carbone auquel le groupe OH est lié : « 3-méthylbutanol-2 ».
S'il y a plusieurs substituants sur la chaîne principale, ils sont répertoriés séquentiellement, en indiquant la position de chacun par un numéro. Les substituants répétitifs dans le nom sont écrits en utilisant les préfixes « di- », « tri- », « tétra- », etc. Par exemple:

Isomérie des alcools. Les isomères de l'alcool ont la même formule moléculaire, mais un ordre différent de connexion des atomes dans les molécules.
Deux types d'isomérie des alcools :
1) isomérie du squelette carboné ;
2)isomérie de la position du groupe hydroxyle dans la molécule.
Présentons les isomères d'alcool C 5 H 11 OH de ces deux types en notation linéaire-angulaire :

Selon le nombre d'atomes de carbone liés au carbone de l'alcool (–C–OH), c'est-à-dire les alcools voisins sont appelés primaire(un voisin C), secondaire(deux C) et tertiaire(trois substituants C au carbone –C –OH). Par exemple:

Tâche. Composez un isomère d'alcools de formule moléculaire C 6 H 13 OH avec une chaîne carbonée principale :

a) C6, b) C5, V) C4, G) C3

et nommez-les.

Solution

1) On note les principales chaînes carbonées avec un nombre donné d'atomes de C, en laissant de la place aux atomes de H (nous les indiquerons plus tard) :

a) С–С–С–С–С–С ; b) С–С–С–С–С ; c) S-S-S-S ; d) S-S-S.

2) Nous sélectionnons arbitrairement le lieu de fixation du groupe OH à la chaîne principale et indiquons les substituants de carbone au niveau des atomes de C internes :

Dans l'exemple d), il n'est pas possible de placer trois substituants CH 3 sur l'atome C-2 de la chaîne principale. L'alcool C 6 H 13 OH n'a pas d'isomères avec une chaîne principale à trois carbones.

3) Nous disposons les atomes d'hydrogène sur les carbones de la chaîne principale d'isomères a) – c), guidés par la valence du carbone C(IV), et nommons les composés :

DES EXERCICES.

1. Soulignez les formules chimiques des alcools monohydriques saturés :

CH 3 OH, C 2 H 5 OH, CH 2 = CH CH 2 OH, CH CH 2 OH, C 3 H 7 OH,

CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, C 4 H 9 OH, C 2 H 5 OC 2 H 5, HOCH 2 CH 2 OH.

2. Nommez les alcools suivants :

3. Composer des formules développées à partir des noms d'alcools : a) hexanol-3 ;
b) 2-méthylpentanol-2; c) n-octanol; d) 1-phénylpropanol-1; e) 1-cyclohexyléthanol.

4. Composer les formules développées des isomères des alcools avec la formule générale C 6 H 13 OH :
a) primaire ; b) secondaire ; c) tertiaire.Nommez ces alcools.

5. À l'aide des formules linéaires-angulaires (graphiques) des composés, notez leurs formules développées et donnez des noms aux substances :

Leçon 17. Préparation des alcools

Les alcools de faible poids moléculaire - méthanol CH 3 OH, éthanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH et isopropanol (CH 3) 2 CHOH - sont des liquides mobiles incolores avec une odeur d'alcool spécifique. Points d'ébullition élevés : 64,7 °C – CH 3 OH, 78 °C – C 2 H 5 OH, 97 °C – n-C 3 H 7 OH et 82 °C – (CH 3) 2 CHOH – sont dus à des phénomènes intermoléculaires liaison hydrogène, existant dans les alcools. Les alcools C (1) – C (3) sont mélangés avec de l'eau (dissoute) dans n'importe quel rapport. Ces alcools, notamment le méthanol et l'éthanol, sont les plus utilisés dans l'industrie.

1. Méthanol synthétisé à partir de gaz d'eau :

2. Éthanol obtenir hydratation de l'éthylène(en ajoutant de l'eau à C 2 H 4) :

3. Une autre façon de recevoir éthanol – fermentation de substances sucrées sous l'action des enzymes de levure. Le processus de fermentation alcoolique du glucose (sucre de raisin) a la forme :

4. Éthanol obtenir à partir d'amidon, et en bois(cellulose) par hydrolyse au glucose et fermentation ultérieure en alcool :

5. Alcools supérieurs obtenir à partir d'hydrocarbures halogénés par hydrolyse sous l'influence de solutions aqueuses d'alcalis :

Tâche.Comment obtenir du 1-propanol à partir du propane ?

Solution

Parmi les cinq méthodes de production d'alcool proposées ci-dessus, aucune n'envisage la production d'alcool à partir d'un alcane (propane, etc.). Par conséquent, la synthèse du 1-propanol à partir du propane comprendra plusieurs étapes. Selon le procédé 2, les alcools sont obtenus à partir d'alcènes, qui sont à leur tour disponibles par déshydrogénation des alcanes. Le schéma de processus est le suivant :

Un autre schéma pour la même synthèse est une étape plus longue, mais il est plus facile à mettre en œuvre en laboratoire :

L'ajout d'eau au propène à la dernière étape se déroule selon la règle de Markovnikov et conduit à un alcool secondaire - le propanol-2. La tâche vous oblige à obtenir du 1-propanol. Le problème n’est donc pas résolu, nous cherchons une autre solution.
La méthode 5 consiste en l’hydrolyse des haloalcanes. L'intermédiaire nécessaire à la synthèse du 1-propanol, le 1-chloropropane, est obtenu comme suit. La chloration du propane donne un mélange de 1- et 2-monochloropropanes :

Le 1-chloropropane est isolé de ce mélange (par exemple par chromatographie en phase gazeuse ou en raison de différents points d'ébullition : pour le 1-chloropropane t kip = 47 °C, pour le 2-chloropropane t kips = 36 °C). En traitant le 1-chloropropane avec un alcali aqueux KOH ou NaOH, le propanol-1 cible est synthétisé :

Veuillez noter que l'interaction des mêmes substances : CH 3 CH 2 CH 2 Cl et KOH - selon le solvant (alcool C 2 H 5 OH ou eau) conduit à des produits différents - propylène
(dans l'alcool) ou du propanol-1 (dans l'eau).

DES EXERCICES.

1. Donner les équations de réaction pour la synthèse industrielle du méthanol à partir de l'eau gazeuse et de l'éthanol par hydratation de l'éthylène.

2. Alcools primaires RCH2OH préparé par hydrolyse d'halogénures d'alkyle primaires RCH 2 Hal, et les alcools secondaires sont synthétisés par hydratation d'alcènes. Complétez les équations de réaction :

3. Suggérer des méthodes de production d'alcools : a) butanol-1 ; b) butanol-2;
c) pentanol-3, à partir d'alcènes et d'halogénures d'alkyle.

4. Lors de la fermentation enzymatique des sucres, avec l'éthanol, un mélange d'alcools primaires se forme en petites quantités C3 – C5 – Huile de fusel. Le composant principal de ce mélange est l’isopentanol.(CH 3) 2 CHCH 2 CH 2 OH, composants mineurs – n-C 3 H 7 OH, (CH 3) 2 CHCH 2 OH et CH 3 CH 2 CH(CH 3)CH 2 OH. Nommez-les alcools « fusel » selon la nomenclature IUPAC. Écrire une équation pour la réaction de fermentation du glucose C6H12O6, dans lequel les quatre alcools d'impuretés seraient obtenus dans un rapport molaire de 2:1:1:1, respectivement. Entrez le gaz CO2 au côté droit de l'équation à hauteur de 1/3 mole de tous les atomes initiaux AVEC , ainsi que le nombre requis de molécules H2O.

5. Donner les formules de tous les alcools aromatiques de la composition C8H10O. (Dans les alcools aromatiques, le groupe IL retiré du cycle benzénique par un ou plusieurs atomes AVEC:
C6H5 – (CH2)n – IL.)

Réponses aux exercices du thème 2

Leçon 16

1. Les formules chimiques des alcools monohydriques saturés sont soulignées :

CH3 IL, AVEC 2 N 5 IL, CH 2 = CHCH 2 OH, CHCH 2 OH, AVEC 3 N 7 IL,

CH 3 CHO, C 6 H 5 CH 2 OH, AVEC 4 N 9 IL, C 2 H 5 OS 2 H 5 , HOCH 2 CH 2 OH.

2. Noms des alcools par formules développées :

3. Formules développées par noms d'alcool :

4. Isomères et noms d'alcools de formule générale C 6 H 13 OH :

5. Formules structurelles et noms compilés à partir de schémas de connexion graphiques :

Propriétés chimiques des alcools saturés monohydriques.

I. Réactions de substitution

1. Substitution des atomes d'hydrogène du groupe hydroxyle en raison du clivage de la liaison O – H

Le taux de réactions dans lesquelles la liaison O – H est rompue diminue dans la série : alcools primaires → secondaires → tertiaires.

a) Interaction avec des métaux actifs pour former alkagolates métalliques (alcanolates):

2C 2 H 5 −OH + 2Na → C 2 H 5 −ONa + H 2

Alcoolats Ils ressemblent aux sels d’un acide très faible et sont également facilement hydrolysables. Les alcoolates sont extrêmement instables et lorsqu'ils sont exposés à l'eau, ils se décomposent en alcool et alcali. Cela prouve que les alcools sont des acides plus faibles que l’eau. Il s'ensuit que les alcools monohydriques ne réagissent pas avec les alcalis !

C 2 H 5 −ONa + HOH → C 2 H 5 −OH + NaOH

b) Interaction avec des acides organiques et inorganiques pour former des esters ( réaction d'estérification)

C 2 H 5 −OH + HO−NO 2 ↔ C 2 H 5 −O−NO 2 + HOH

Ester éthylique d'acide nitrique

CH 3 −COOH + HO−C 2 H 5 ↔ CH 3 COO−C 2 H 5 + HOH

Acide éthylacétique

2. Substitution du groupe hydroxyle en raison du clivage de la liaison C – O

a) Les solutions alcooliques ont une réaction neutre aux indicateurs.

b) Réaction avec l'ammoniac pour former des amines primaires (et avec un excès d'alcool, les radicaux alkyles peuvent remplacer 2 ou 3 atomes d'hydrogène dans NH3 et former des amines secondaires et tertiaires)

C 2 H 5 −OH + H−NH 2 → C 2 H 5 − NH 2 + H−OH.

Éthylamine

C 2 H 5 −OH + H−NH−C 2 H 5 → NH−(C 2 H 5) 2 + H−OH.

Diéthylamine

c) Réaction avec les halogénures d'hydrogène pour former des haloalcanes

C 2 H 5 -OH + HCl → C 2 H 5 -Cl + HOH.

d) Réaction avec le chlorure de thionyle pour former des haloalcanes

C 4 H 9 −OH + SO 2 Cl 2 → C 4 H 9 −Cl + HCl + SO 2 .

e) Réaction avec le chlorure de phosphore pour former des haloalcanes

C 4 H 9 −OH + PCl 5 → C 4 H 9 −Cl + POCl 3 + HCl.

II. Réactions d'élimination

1. Réaction de déshydratation, c'est-à-dire séparer une molécule d'eau

a) Déshydratation intermoléculaire des alcools avec formation d'éthers R−O−R"

C 2 H 5 −OH + HO−C 2 H 5 → C 2 H 5 −O− C 2 H 5 + H−OH.

L'éther diéthylique

b) Déshydratation intramoléculaire des alcools avec formation d'alcènes

H−CH 2 −CH 2 −OH → CH 2 =CH 2 + H−OH.

2. Réaction de déshydrogénation (rupture des liaisons O – H et C – H)

a) Lorsque les alcools primaires sont déshydrogénés, des aldéhydes se forment

CH 3 −CH−O−H → CH 3 −CH=O + H 2

b) Lorsque les alcools secondaires sont déshydrogénés, des cétones se forment

CH 3 −C−CH 3 → CH 3 −C−CH 3 + H 2

c) Les alcools tertiaires ne se déshydrogénent pas

III. Réactions d'oxydation

a) Combustion (oxydation complète) des alcools

C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O + Q.

Lorsqu'ils brûlent, ils dégagent beaucoup de chaleur, qui est souvent utilisée dans les laboratoires (brûleurs de laboratoire). Les alcools inférieurs brûlent avec une flamme presque incolore, tandis que les alcools supérieurs ont une flamme jaunâtre due à une combustion incomplète du carbone.

b) Oxydation incomplète des alcools avec l'oxygène de l'air avec formation d'aldéhydes ou avec oxydation ultérieure de l'acide carboxylique (des alcools primaires) et des cétones (des alcools secondaires)

2CH 3 OH + O 2 → 2HCH=O + 2H 2 O,

CH 3 -CH 2 OH + O 2 → CH 3 -COOH + H 2 O,

2CH 3 −CH(OH)−CH 3 + O 2 → 2CH 3 −C(=O)−CH 3 + 2H 2 O.

c) Oxydation incomplète des alcools avec de l'oxygène oxydant en présence d'un catalyseur avec formation d'aldéhydes ou avec oxydation ultérieure de l'acide carboxylique (des alcools primaires) et des cétones (des alcools secondaires)

CH 4 + [O] → HCH=O + H 2 O,

CH 3 -CH 2 OH + 2[O] → CH 3 -COOH + H 2 O,

CH 3 -CH(OH)-CH 3 + [O] → CH 3 -C(=O)-CH 3 + H 2 O.

Propriétés chimiques des alcools saturés polyhydriques

Propriétés chimiques des alcools polyhydriques le même que alcools monohydriques, mais la différence est que la réaction ne se déroule pas un à un vers le groupe hydroxyle, mais plusieurs à la fois. L'une des principales différences est alcools polyhydriques réagir facilement avec une solution fraîchement préparée d’hydroxyde de cuivre (II) (précipité bleu). Cela produit une solution transparente d’un sel de cuivre complexe d’une couleur bleu-violet vif. C'est cette réaction qui permet de détecter la présence d'un alcool polyhydrique dans n'importe quelle solution.

Utilisation d'alcools.

La capacité des alcools à participer à diverses réactions chimiques leur permet d'être utilisés pour produire toutes sortes de composés organiques : aldéhydes, cétones, acides carboxyliques, éthers et esters, utilisés comme solvants organiques dans la production de polymères, de colorants et de médicaments.

Méthanol CH 3 OH utilisé comme solvant, ainsi que dans la production de formaldéhyde, utilisé pour produire des résines phénol-formaldéhyde ; le méthanol a récemment été considéré comme un carburant automobile prometteur. De grandes quantités de méthanol sont utilisées dans la production et le transport du gaz naturel. Le méthanol est le composé le plus toxique parmi tous les alcools, la dose mortelle en cas d'ingestion est de 100 ml.

Éthanol C 2 H 5 OH– le composé de départ pour la production d'acétaldéhyde, d'acide acétique, ainsi que pour la production d'esters d'acides carboxyliques utilisés comme solvants, médicaments, parfums et eaux de Cologne, caoutchoucs, carburants pour moteurs, colorants, vernis, solvants et autres substances. De plus, l'éthanol est le composant principal de toutes les boissons alcoolisées et est largement utilisé en médecine comme désinfectant.

Butanol utilisé comme solvant pour les graisses et les résines, il sert en outre de matière première pour la production de substances odorantes (acétate de butyle, salicylate de butyle, etc.). Dans les shampooings, il est utilisé comme composant augmentant la transparence des solutions.

Alcool benzylique C 6 H 5 –CH 2 –OHà l'état libre (et sous forme d'esters) se trouve dans les huiles essentielles de jasmin et de jacinthe. Il possède des propriétés antiseptiques (désinfectantes) ; en cosmétique, il est utilisé comme conservateur pour les crèmes, lotions, élixirs dentaires et en parfumerie comme substance parfumée.

Alcool phénéthylique C 6 H 5 –CH 2 –CH 2 –OH Il a un parfum de rose, se trouve dans l’huile de rose et est utilisé en parfumerie.

Éthylène glycol HOCH 2 –CH 2 OH utilisé dans la production de plastiques et comme antigel (un additif qui réduit le point de congélation des solutions aqueuses), ainsi que dans la fabrication d'encres textiles et d'imprimerie. Dinitroéthylène glycol utilisé comme explosif

Diéthylèneglycol HOCH 2 –CH 2 OCH 2 –CH 2 OH utilisé pour le remplissage des dispositifs hydrauliques de freinage, ainsi que dans l'industrie textile pour la finition et la teinture des tissus.

Glycérol HOCH 2 –CH(OH)–CH 2 OH utilisé pour produire des résines polyester glyphthaliques ; de plus, il entre dans la composition de nombreuses préparations cosmétiques comme conservateur et comme moyen d'éviter le gel et le séchage ! Nitroglycérine utilisé comme explosif - comme composant principal de la dynamite, utilisé dans la construction minière et ferroviaire comme explosif. Trinitroglycérine− également en médecine, comme vasodilatateur.

Pentaérythritol (HOCH 2) 4 C utilisé pour produire des polyesters (résines pentaphtaliques), comme durcisseur pour les résines synthétiques, comme plastifiant pour le chlorure de polyvinyle, et également dans la production de l'explosif tétranitropentaérythritol.

Alcools polyhydriques xylitol HOCH2–(CHOH)3–CH2OH Et sorbitol СОН2– (СНН)4–СН2ОН Ils ont un goût sucré et sont utilisés à la place du sucre dans la fabrication de produits de confiserie destinés aux diabétiques et aux personnes souffrant d'obésité. Le sorbitol se trouve dans les baies de sorbier et de cerise.

Questions : (pour contrôler les connaissances)

1. Quelles substances appartiennent aux alcools et comment se forment les noms de leurs composés ?
2. Quels types d'isomérie sont caractéristiques des alcools ? Donne des exemples.
3. Par quelles réactions peut-on obtenir des alcools ?
4. Quelles réactions chimiques sont caractéristiques des alcools saturés ? Donnez des équations de réaction.
5. Où sont utilisés les alcools ?

Liste des sources utilisées.

Les boissons enivrantes, qui contiennent de l'éthanol - alcool de vin monohydrique, sont familières à l'humanité depuis l'Antiquité. Ils étaient fabriqués à partir de miel et de fruits fermentés. Dans la Chine ancienne, le riz était également ajouté aux boissons.

L'alcool du vin était obtenu en Orient (VI-VII siècles). Des scientifiques européens l'ont créé à partir de produits de fermentation au XIe siècle. La cour royale russe en fait la connaissance au XIVe siècle : l'ambassade génoise la présente comme de l'eau vive (« aqua vita »).

CEUX. Lovitz, un scientifique russe du XVIIIe siècle, fut le premier à obtenir expérimentalement de l'alcool éthylique absolu par distillation à l'aide de carbonate de potasse et de potassium. Le pharmacien a suggéré d'utiliser du charbon de bois pour le nettoyage.

Grâce aux réalisations scientifiques des XIXe et XXe siècles. La consommation mondiale d'alcools est devenue possible. Les scientifiques du passé ont développé une théorie sur la structure des solutions hydroalcooliques et étudié leurs propriétés physico-chimiques. Des méthodes de fermentation ont été découvertes : flux cyclique et continu.

Inventions importantes de la science chimique du passé, qui ont concrétisé les propriétés bénéfiques des alcools :

• Appareil de ratification Barbe (1881)
• Appareil à plaques de distillation de Saval (1813)
• La chaudière de Gentse (1873)

Une série homologue de substances alcooliques a été découverte. Une série d'expériences sur la synthèse du méthanol et de l'éthylène glycol ont été réalisées. La recherche scientifique avancée dans les années d’après-guerre du XXe siècle a contribué à améliorer la qualité des produits. Nous avons élevé le niveau de l'industrie nationale de l'alcool.

Répartition dans la nature

Dans la nature, les alcools se présentent sous forme libre. Ces substances sont également des composants d'esters. Le processus naturel de fermentation des aliments contenant des glucides crée de l’éthanol, ainsi que du 1-butanol et de l’isopropanol. Les alcools utilisés dans l'industrie de la boulangerie, de la brasserie et de la vinification sont associés à l'utilisation du processus de fermentation dans ces industries. La plupart des phéromones d’insectes sont des alcools.

Dérivés alcooliques des glucides dans la nature :

• le sorbitol - présent dans les baies de sorbier et de cerise, a un goût sucré.

De nombreuses substances aromatiques végétales sont des alcools terpéniques :

• fenhol - un composant des fruits de fenouil, des résines de conifères
• bornéol - un élément constitutif du bois du bornéocamphrier
• le menthol est un composant de la composition du géranium et de la menthe

La bile des humains et des animaux contient des alcools polyhydriques biliaires :

• mixinol
• chimérol
• bufol
• cholestanpentol

Effets néfastes sur le corps

L'usage généralisé des alcools dans l'agriculture, l'industrie, les affaires militaires et les transports les rend accessibles aux citoyens ordinaires. Cela provoque des empoisonnements aigus, voire massifs, et des décès.

Les dangers du méthanol

Le méthanol est un poison dangereux. Il a un effet toxique sur le cœur et le système nerveux. L'ingestion de 30 g de méthanol entraîne la mort. L'ingestion d'une plus petite quantité de la substance provoque une intoxication grave aux conséquences irréversibles (cécité).

Sa concentration maximale admissible dans l'air de travail est de 5 mg/m³. Les liquides contenant même une quantité minime de méthanol sont dangereux.

Dans les formes légères d'intoxication, des symptômes apparaissent :

• des frissons
• faiblesse générale
• nausée
• mal de tête

Le goût et l'odeur du méthanol ne diffèrent pas de ceux de l'éthanol. Le poison est alors ingéré par erreur. Comment distinguer l'éthanol du méthanol à la maison ?

Le fil de cuivre est enroulé en spirale et fortement chauffé au feu. Lorsqu'il interagit avec l'éthanol, une odeur de pomme pourrie se fait sentir. Le contact avec le méthanol déclenchera une réaction d'oxydation. Du formaldéhyde sera libéré - un gaz avec une odeur désagréable et âcre.

Toxicité de l'éthanol

L'éthanol acquiert des propriétés toxiques et narcotiques en fonction de la dose, de la voie d'entrée dans l'organisme, de la concentration et de la durée d'exposition.

L'éthanol peut provoquer :

• perturbation du système nerveux central
• cancer de l'œsophage, de l'estomac
• gastrite
• cirrhose du foie
• maladies cardiaques

4 à 12 g d'éthanol pour 1 kg de poids corporel constituent une dose unique mortelle. L'acétaldéhyde, le principal métabolite de l'éthanol, est une substance cancérigène, mutagène et toxique. Il modifie les membranes cellulaires, les caractéristiques structurelles des globules rouges et endommage l'ADN. L'isopropanol est similaire à l'éthanol en termes d'effets toxiques.

La production d'alcools et leur circulation sont réglementées par l'État. L'éthanol n'est pas légalement reconnu comme un médicament. Mais son effet toxique sur l’organisme est prouvé.

L’effet sur le cerveau est particulièrement destructeur. Son volume diminue. Des changements organiques se produisent dans les neurones du cortex cérébral, leurs dommages et leur mort. Des ruptures capillaires se produisent.

Le fonctionnement normal de l'estomac, du foie et des intestins est perturbé. Une consommation excessive d'alcool fort provoque des douleurs aiguës et de la diarrhée. La membrane muqueuse du tractus gastro-intestinal est endommagée et la bile stagne.

Effets de l'inhalation d'alcools

L'utilisation généralisée d'alcools dans de nombreuses industries crée une menace de leurs effets par inhalation. Les effets toxiques ont été étudiés chez le rat. Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau.

Industrie alimentaire

L'éthanol est la base des boissons alcoolisées. Il est obtenu à partir de betteraves sucrières, de pommes de terre, de raisins, de céréales - seigle, blé, orge et autres matières premières contenant du sucre ou de l'amidon. Au cours du processus de production, des technologies modernes de purification des huiles de fusel sont utilisées.

Ils sont répartis en :

• fort avec une part d'éthanol de 31 à 70% (cognac, absinthe, rhum, vodka)
• force moyenne - de 9 à 30% d'éthanol (liqueurs, vins, liqueurs)
• faible teneur en alcool - 1,5-8% (cidre, bière).

L'éthanol est la matière première du vinaigre naturel. Le produit est obtenu par oxydation avec des bactéries acétiques. L'aération (saturation forcée en air) est une condition nécessaire au processus.

L'éthanol n'est pas le seul alcool utilisé dans l'industrie alimentaire. La glycérine - additif alimentaire E422 - assure la liaison des liquides non miscibles. Il est utilisé dans la fabrication de confiseries, de pâtes et de produits de boulangerie. La glycérine est un composant des liqueurs qui confère aux boissons une viscosité et un goût sucré.

L'utilisation de la glycérine a un effet bénéfique sur les produits :

• Le caractère collant des pâtes diminue
• la consistance des bonbons et des crèmes s'améliore
• empêche le rassis rapide du pain et l'affaissement du chocolat
• Les produits sont cuits sans que l'amidon ne colle

L'utilisation d'alcools comme édulcorants est très répandue. Le mannitol, le xylitol et le sorbitol conviennent à cet effet.

Parfums et cosmétiques

L'eau, l'alcool, la composition parfumée (concentré) sont les principaux composants des produits de parfumerie. Ils sont utilisés dans des proportions différentes. Le tableau présente les types de parfums et les proportions des principaux composants.

Dans la production de produits de parfumerie, l'éthanol hautement purifié agit comme un solvant pour les substances parfumées. Lors de la réaction avec l'eau, des sels se forment et précipitent. La solution décante pendant plusieurs jours et est filtrée.

Le 2-phényléthanol remplace l’huile de rose naturelle dans l’industrie des parfums et cosmétiques. Le liquide a un léger parfum floral. Inclus dans les compositions fantaisies et florales, laits cosmétiques, crèmes, élixirs, lotions.

La base principale de nombreux produits de soins est la glycérine. Il est capable d'attirer l'humidité, d'hydrater activement la peau et de la rendre élastique. Les peaux sèches et déshydratées bénéficient des crèmes, masques et savons à la glycérine : ils créent un film hydratant en surface et maintiennent la peau douce.

Il existe un mythe selon lequel l’utilisation de l’alcool dans les cosmétiques est nocive. Or, ces composés organiques sont des stabilisants, des porteurs de substances actives et des émulsifiants nécessaires à la fabrication des produits.

Les alcools (surtout gras) rendent les produits de soin crémeux et adoucissent la peau et les cheveux. L'éthanol contenu dans les shampooings et revitalisants hydrate, s'évapore rapidement après le lavage de vos cheveux et facilite le peignage et le coiffage.

Médecine

L'éthanol est utilisé dans la pratique médicale comme antiseptique. Il détruit les microbes, prévient la décomposition des plaies ouvertes et retarde les changements douloureux dans le sang.

Ses propriétés asséchantes, désinfectantes et bronzantes justifient son utilisation pour traiter les mains du personnel médical avant de travailler avec un patient. Lors d'une ventilation artificielle, l'éthanol est indispensable comme antimousse. En cas de pénurie de médicaments, cela devient une composante de l'anesthésie générale.

En cas d'intoxication à l'éthylène glycol ou au méthanol, l'éthanol devient un antidote. Après l'avoir pris, la concentration de substances toxiques diminue. L'éthanol est utilisé dans les compresses chauffantes et lors des frottements pour refroidir. La substance restaure le corps en cas de chaleur et de rhume fébriles.

Les alcools présents dans les médicaments et leurs effets sur les humains sont étudiés par la science pharmacologique. L'éthanol comme solvant est utilisé dans la production d'extraits et de teintures de matières végétales médicinales (aubépine, poivre, ginseng, agripaume).

Ces médicaments liquides ne doivent être pris qu’après avis médical. Vous devez respecter strictement la posologie prescrite par votre médecin !

Carburant

La disponibilité commerciale du méthanol, du butanol-1 et de l'éthanol est la raison de leur utilisation comme carburant. Mélangée au carburant diesel, l'essence est utilisée comme carburant sous sa forme pure. Les mélanges contribuent à réduire la toxicité des gaz d'échappement.

L'alcool, en tant que source de carburant alternative, a ses inconvénients :

• les substances ont des caractéristiques corrosives accrues, contrairement aux hydrocarbures
• Si de l'humidité pénètre dans le système de carburant, il y aura une forte diminution de puissance en raison de la solubilité des substances dans l'eau.
• il existe un risque de bouchons de vapeur et de détérioration des performances du moteur en raison des faibles points d'ébullition des substances.

Toutefois, les ressources en gaz et en pétrole sont limitées. Par conséquent, l'utilisation d'alcools dans la pratique mondiale est devenue une alternative à l'utilisation de carburants conventionnels. Leur production de masse s'établit à partir de déchets industriels (pâtes et papiers, aliments, travail du bois) - en même temps que le problème du recyclage est résolu.

La transformation industrielle des matières premières végétales permet d'obtenir un biocarburant respectueux de l'environnement - le bioéthanol. Les matières premières sont le maïs (États-Unis) et la canne à sucre (Brésil).

Le bilan énergétique positif et les ressources en carburants renouvelables font de la production de bioéthanol un domaine populaire de l'économie mondiale.

Solvants, tensioactifs

Outre la production de cosmétiques, de parfums, de médicaments liquides et de confiseries, les alcools sont également de bons solvants :

L'alcool comme solvant :

• dans la fabrication de surfaces métalliques, d'éléments électroniques, de papier photographique, de films photographiques
• lors du nettoyage de produits naturels : résines, huiles, cires, graisses
• en cours d'extraction - extraire une substance
• lors de la création de matériaux polymères synthétiques (colle, vernis), peintures
• dans la production d'aérosols médicaux et ménagers.

Les solvants populaires sont l'isopropanol, l'éthanol et le méthanol. Des substances polyhydriques et cycliques sont également utilisées : glycérine, cyclohexanol, éthylène glycol.

Les tensioactifs sont produits à partir d’alcools gras supérieurs. Un entretien complet de votre voiture, de votre vaisselle, de vos appartements et de vos vêtements est possible grâce aux tensioactifs. Ils font partie des produits d'entretien et des détergents et sont utilisés dans de nombreux secteurs de l'économie (voir tableau).

L’utilisation d’alcools dans l’industrie alimentaire, en médecine, dans la production de parfums et de cosmétiques, comme carburant, solvants et tensioactifs a un effet positif sur l’état de l’économie du pays. Cela apporte du confort dans la vie d’une personne, mais nécessite le respect de mesures de sécurité en raison de la toxicité des substances.

Structure

Les alcools (ou alcanols) sont des substances organiques dont les molécules contiennent un ou plusieurs groupes hydroxyle (groupes -OH) reliés à un radical hydrocarboné.

En fonction du nombre de groupes hydroxyles (atomicité), les alcools sont divisés en :

Monatomique
dihydrique (glycols)
triatomique.

Les alcools suivants se distinguent par leur nature :

Saturé, contenant uniquement des radicaux d'hydrocarbures saturés dans la molécule
insaturé, contenant de multiples liaisons (doubles et triples) entre les atomes de carbone de la molécule
aromatiques, c'est-à-dire des alcools contenant un cycle benzénique et un groupe hydroxyle dans la molécule, reliés les uns aux autres non pas directement, mais par des atomes de carbone.

Les substances organiques contenant des groupes hydroxyle dans la molécule, liés directement à l'atome de carbone du cycle benzénique, diffèrent considérablement par leurs propriétés chimiques des alcools et sont donc classées comme une classe indépendante de composés organiques - les phénols. Par exemple, l'hydroxybenzène phénol. Nous en apprendrons plus sur la structure, les propriétés et l’utilisation des phénols plus tard.

Il existe également des polyatomiques (polyatomiques) contenant plus de trois groupes hydroxyle dans la molécule. Par exemple, l'alcool hexahydrique le plus simple est l'hexaol (sorbitol).

Il est à noter que les alcools contenant deux groupes hydroxyle sur un atome de carbone sont instables et se décomposent spontanément (sous réserve d'un réarrangement des atomes) pour former des aldéhydes et des cétones :

Les alcools insaturés contenant un groupe hydroxyle au niveau de l'atome de carbone relié par une double liaison sont appelés écols. Il n'est pas difficile de deviner que le nom de cette classe de composés est formé des suffixes -en et -ol, indiquant la présence d'une double liaison et d'un groupe hydroxyle dans les molécules. En règle générale, les énols sont instables et se transforment (isomérisent) spontanément en composés carbonylés - aldéhydes et cétones. Cette réaction est réversible, le processus lui-même est appelé tautomérie céto-énol. Ainsi, l’énol le plus simple, l’alcool vinylique, s’isomérise extrêmement rapidement en acétaldéhyde.

En fonction de la nature de l'atome de carbone auquel le groupe hydroxyle est lié, les alcools sont divisés en :

Primaire, dans les molécules dont le groupe hydroxyle est lié à l'atome de carbone primaire
secondaire, dans les molécules dont le groupe hydroxyle est lié à un atome de carbone secondaire
tertiaire, dans les molécules dont le groupe hydroxyle est lié à un atome de carbone tertiaire, par exemple :

Nomenclature et isomérie

Lors de la dénomination des alcools, le suffixe (générique) -ol est ajouté au nom de l'hydrocarbure correspondant à l'alcool. Les chiffres après le suffixe indiquent la position du groupe hydroxyle dans la chaîne principale, et les préfixes di-, tri-, tétra-, etc. indiquent leur numéro :

À partir du troisième membre de la série homologue, les alcools présentent une isomérie de la position du groupe fonctionnel (propanol-1 et propanol-2), et à partir du quatrième, une isomérie du squelette carboné (butanol-1 ; 2-méthylpropanol-1 ). Ils sont également caractérisés par une isomérie interclasse - les alcools sont isomères des éthers.

Roda, qui fait partie du groupe hydroxyle des molécules d'alcool, diffère fortement des atomes d'hydrogène et de carbone par sa capacité à attirer et à retenir les paires d'électrons. Pour cette raison, les molécules d’alcool contiennent des liaisons polaires C-O et O-H.

Propriétés physiques des alcools

Compte tenu de la polarité de la liaison O-H et de la charge partielle positive importante localisée (focalisée) sur l'atome d'hydrogène, l'hydrogène du groupe hydroxyle est dit de nature « acide ». De cette manière, il diffère fortement des atomes d’hydrogène inclus dans le radical hydrocarboné.

Il convient de noter que l'atome d'oxygène du groupe hydroxyle a une charge partielle négative et deux paires d'électrons isolés, ce qui permet aux alcools de former des liaisons hydrogène spéciales entre les molécules. Les liaisons hydrogène se produisent lorsqu'un atome d'hydrogène partiellement chargé positivement d'une molécule d'alcool interagit avec un atome d'oxygène partiellement chargé négativement d'une autre molécule. C’est grâce aux liaisons hydrogène entre molécules que les alcools ont des points d’ébullition anormalement élevés pour leur poids moléculaire. Ainsi, le propane avec un poids moléculaire relatif de 44 dans des conditions normales est un gaz, et le plus simple des alcools est le méthanol, ayant un poids moléculaire relatif de 32, dans des conditions normales un liquide.

Les membres inférieurs et intermédiaires d'une série d'alcools monohydriques saturés, contenant de un à onze atomes de carbone, sont des liquides. Les alcools supérieurs (à partir de C 12 H 25 OH) sont solides à température ambiante. Les alcools inférieurs ont une odeur alcoolique caractéristique et un goût piquant ; ils sont très solubles dans l'eau. À mesure que le radical hydrocarboné augmente, la solubilité des alcools dans l’eau diminue et l’octanol ne se mélange plus à l’eau.

Propriétés chimiques

Les propriétés des substances organiques sont déterminées par leur composition et leur structure. Les alcools confirment la règle générale. Leurs molécules comprennent des radicaux hydrocarbures et hydroxyles, de sorte que les propriétés chimiques des alcools sont déterminées par l'interaction et l'influence de ces groupes les uns sur les autres. Les propriétés caractéristiques de cette classe de composés sont dues à la présence d'un groupe hydroxyle.

1. Interaction des alcools avec les métaux alcalins et alcalino-terreux. Pour identifier l'effet d'un radical hydrocarboné sur un groupe hydroxyle, il est nécessaire de comparer les propriétés d'une substance contenant un groupe hydroxyle et un radical hydrocarboné, d'une part, et d'une substance contenant un groupe hydroxyle et ne contenant pas de radical hydrocarboné. , de l'autre. De telles substances peuvent être, par exemple, l'éthanol (ou un autre alcool) et l'eau. L'hydrogène du groupe hydroxyle des molécules d'alcool et des molécules d'eau est capable d'être réduit par les métaux alcalins et alcalino-terreux (remplacés par eux).

Avec l'eau, cette interaction est beaucoup plus active qu'avec l'alcool, s'accompagne d'un dégagement de chaleur important et peut conduire à une explosion. Cette différence s'explique par les propriétés donneuses d'électrons du radical le plus proche du groupe hydroxyle. Possédant les propriétés d'un donneur d'électrons (+ effet I), le radical augmente légèrement la densité électronique sur l'atome d'oxygène, le « sature » à ses frais, réduisant ainsi la polarité de la liaison O-H et le caractère « acide » de l'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle dans les molécules d'alcool par rapport aux molécules d'eau.

2. Interaction des alcools avec les halogénures d'hydrogène. La substitution d'un groupe hydroxyle par un halogène conduit à la formation d'haloalcanes.

Par exemple:

C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O

Cette réaction est réversible.

3. Déshydratation intermoléculaire des alcools - séparation d'une molécule d'eau de deux molécules d'alcool lorsqu'elle est chauffée en présence d'agents éliminant l'eau.

À la suite de la déshydratation intermoléculaire des alcools, des éthers se forment. Ainsi, lorsque l'alcool éthylique est chauffé avec de l'acide sulfurique à une température de 100 à 140°C, de l'éther diéthylique (soufre) se forme.

4. L'interaction des alcools avec des acides organiques et inorganiques pour former des esters (réaction d'estérification) :

La réaction d'estérification est catalysée par des acides inorganiques forts.

Par exemple, l'interaction de l'alcool éthylique et de l'acide acétique produit de l'acétate d'éthyle - acétate d'éthyle :

5. La déshydratation intramoléculaire des alcools se produit lorsque les alcools sont chauffés en présence d'agents éliminant l'eau à une température plus élevée que la température de déshydratation intermoléculaire. En conséquence, des alcènes se forment. Cette réaction est due à la présence d’un atome d’hydrogène et d’un groupe hydroxyle au niveau des atomes de carbone adjacents. Un exemple est la réaction de production d'éthène (éthylène) en chauffant de l'éthanol au-dessus de 140 °C en présence d'acide sulfurique concentré.

6. L'oxydation des alcools est généralement réalisée avec des agents oxydants puissants, tels que le dichromate de potassium ou le permanganate de potassium, dans un environnement acide. Dans ce cas, l’action de l’agent oxydant est dirigée vers l’atome de carbone déjà lié au groupe hydroxyle. Selon la nature de l'alcool et les conditions de réaction, divers produits peuvent se former. Ainsi, les alcools primaires sont oxydés d'abord en aldéhydes puis en acides carboxyliques :

Les alcools tertiaires sont assez résistants à l'oxydation. Cependant, dans des conditions difficiles (oxydant fort, température élevée), une oxydation des alcools tertiaires est possible, ce qui se produit avec la rupture des liaisons carbone-carbone les plus proches du groupe hydroxyle.

7. Déshydrogénation des alcools. Lorsque de la vapeur d'alcool passe à 200-300 °C sur un catalyseur métallique, tel que le cuivre, l'argent ou le platine, les alcools primaires sont convertis en aldéhydes et les alcools secondaires en cétones :

La présence simultanée de plusieurs groupes hydroxyle dans la molécule d'alcool détermine les propriétés spécifiques des alcools polyhydriques, qui sont capables de former des composés complexes bleu vif solubles dans l'eau lorsqu'ils interagissent avec un précipité d'hydroxyde de cuivre (II) fraîchement obtenu.

Les alcools monohydriques ne sont pas capables d'entrer dans cette réaction. Il s’agit donc d’une réaction qualitative aux alcools polyhydriques.

Les alcoolates de métaux alcalins et alcalino-terreux subissent une hydrolyse lorsqu'ils interagissent avec l'eau. Par exemple, lorsque l’éthoxyde de sodium est dissous dans l’eau, une réaction réversible se produit

C2H5ONa + HON<->C2H5OH + NaOH

dont la balance est presque entièrement décalée vers la droite. Cela confirme également que l’eau est supérieure aux alcools dans ses propriétés acides (la nature « acide » de l’hydrogène dans le groupe hydroxyle). Ainsi, l'interaction des alcoolates avec l'eau peut être considérée comme l'interaction d'un sel d'un acide très faible (dans ce cas, l'alcool qui a formé l'alcoolate agit comme celui-ci) avec un acide plus fort (l'eau joue ici ce rôle).

Les alcools peuvent présenter des propriétés basiques lorsqu'ils réagissent avec des acides forts, formant des sels d'alkyloxonium en raison de la présence d'une paire d'électrons libres sur l'atome d'oxygène du groupe hydroxyle :

La réaction d'estérification est réversible (la réaction inverse est l'hydrolyse des esters), l'équilibre se déplace vers la droite en présence d'agents éliminant l'eau.

La déshydratation intramoléculaire des alcools se déroule conformément à la règle de Zaitsev : lorsque l'eau est éliminée d'un alcool secondaire ou tertiaire, un atome d'hydrogène se détache de l'atome de carbone le moins hydrogéné. Ainsi, la déshydratation du 2-butanol donne du 2-butène plutôt que du 1-butène.

La présence de radicaux hydrocarbonés dans les molécules d'alcools ne peut qu'affecter les propriétés chimiques des alcools.

Les propriétés chimiques des alcools provoqués par le radical hydrocarboné sont différentes et dépendent de sa nature. Ainsi, tous les alcools brûlent ; les alcools insaturés contenant une double liaison C=C dans la molécule entrent dans des réactions d'addition, subissent une hydrogénation, ajoutent de l'hydrogène, réagissent avec des halogènes, par exemple, décolorent l'eau bromée, etc.

Modalités d'obtention

1. Hydrolyse des haloalcanes. Vous savez déjà que la formation d'haloalcanes lorsque les alcools interagissent avec les hydrogènes halogènes est une réaction réversible. Par conséquent, il est clair que les alcools peuvent être obtenus par hydrolyse d'haloalcanes - la réaction de ces composés avec l'eau.

Les alcools polyhydriques peuvent être obtenus par hydrolyse d'haloalcanes contenant plus d'un atome d'halogène par molécule.

2. L'hydratation des alcènes - l'ajout d'eau au niveau de la liaison tg d'une molécule d'alcène - vous est déjà familière. L'hydratation du propène conduit, conformément à la règle de Markovnikov, à la formation d'un alcool secondaire - le propanol-2

IL
je
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propène propanol-2

3. Hydrogénation des aldéhydes et des cétones. Vous savez déjà que l’oxydation des alcools dans des conditions douces conduit à la formation d’aldéhydes ou de cétones. Il est évident que les alcools peuvent être obtenus par hydrogénation (réduction avec de l'hydrogène, ajout d'hydrogène) d'aldéhydes et de cétones.

4. Oxydation des alcènes. Les glycols, comme déjà indiqué, peuvent être obtenus par oxydation d'alcènes avec une solution aqueuse de permanganate de potassium. Par exemple, l'éthylène glycol (éthanediol-1,2) est formé par l'oxydation de l'éthylène (éthène).

5. Méthodes spécifiques de production d'alcools. Certains alcools sont obtenus selon des méthodes qui leur sont propres. Ainsi, le méthanol est produit industriellement par l'interaction de l'hydrogène avec le monoxyde de carbone (II) (monoxyde de carbone) à pression et température élevées à la surface d'un catalyseur (oxyde de zinc).

Le mélange de monoxyde de carbone et d’hydrogène nécessaire à cette réaction, également appelé (pensez pourquoi !) « gaz de synthèse », est obtenu en faisant passer de la vapeur d’eau sur du charbon ardent.

6. Fermentation du glucose. Cette méthode de production d'alcool éthylique (de vin) est connue de l'homme depuis l'Antiquité.

Considérons la réaction de production d'alcools à partir d'haloalcanes - la réaction d'hydrolyse des hydrocarbures halogénés. Elle est généralement réalisée dans un environnement alcalin. L'acide bromhydrique libéré est neutralisé et la réaction se poursuit presque jusqu'à son terme.

Cette réaction, comme beaucoup d’autres, se déroule par le mécanisme de substitution nucléophile.

Il s'agit de réactions dont l'étape principale est la substitution, qui se produit sous l'influence d'une particule nucléophile.

Rappelons qu'une particule nucléophile est une molécule ou un ion qui possède une seule paire d'électrons et est capable d'être attiré par une « charge positive » - des régions de la molécule avec une densité électronique réduite.

Les espèces nucléophiles les plus courantes sont l’ammoniac, l’eau, l’alcool ou les anions (ion hydroxyle, halogénure, alcoxyde).

La particule (atome ou groupe d’atomes) qui est remplacée par une réaction avec un nucléophile est appelée groupe partant.

Le remplacement du groupe hydroxyle d'un alcool par un ion halogénure se produit également par le mécanisme de substitution nucléophile :

CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20

Fait intéressant, cette réaction commence par l'ajout d'un cation hydrogène à l'atome d'oxygène contenu dans le groupe hydroxyle :

CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH

Sous l’influence d’un ion chargé positivement attaché, la liaison C-O se déplace encore plus vers l’oxygène et la charge positive effective sur l’atome de carbone augmente.

Cela conduit au fait que la substitution nucléophile par un ion halogénure se produit beaucoup plus facilement et qu'une molécule d'eau est divisée sous l'action du nucléophile.

CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O

Préparation des éthers

Lorsque l'alcoolate de sodium réagit avec le bromoéthane, l'atome de brome est remplacé par un ion alcoolate et un éther se forme.

La réaction de substitution nucléophile en général peut s’écrire comme suit :

R - X + HNu -> R - Nu + HX,

si la particule nucléophile est une molécule (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),

R-X + Nu - -> R-Nu + X - ,

si le nucléophile est un anion (OH, Br-, CH3CH2O -), où X est un halogène, Nu est une particule nucléophile.

Représentants individuels des alcools et leur signification

Le méthanol (alcool méthylique CH3OH) est un liquide incolore avec une odeur caractéristique et un point d'ébullition de 64,7 °C. Brûle avec une flamme légèrement bleutée. Le nom historique du méthanol - alcool de bois - s'explique par l'une des méthodes de production - distillation du bois dur (en grec - vin, s'enivrer ; substance, bois).

Le méthanol est très toxique ! Cela nécessite une manipulation prudente lorsque vous travaillez avec. Sous l'action de l'enzyme alcool déshydrogénase, il se transforme dans l'organisme en formaldéhyde et en acide formique, qui endommagent la rétine, provoquent la mort du nerf optique et une perte totale de la vision. L'ingestion de plus de 50 ml de méthanol entraîne la mort.

L'éthanol (alcool éthylique C2H5OH) est un liquide incolore avec une odeur caractéristique et un point d'ébullition de 78,3 °C. Inflammable Se mélange avec de l'eau dans n'importe quelle proportion. La concentration (force) de l’alcool est généralement exprimée en pourcentage volumique. L'alcool « pur » (médical) est un produit obtenu à partir de matières premières alimentaires et contenant 96 % (en volume) d'éthanol et 4 % (en volume) d'eau. Pour obtenir de l'éthanol anhydre - « alcool absolu », ce produit est traité avec des substances qui lient chimiquement l'eau (oxyde de calcium, sulfate de cuivre(II) anhydre, etc.).

Afin de rendre impropre à la consommation l'alcool utilisé à des fins techniques, de petites quantités de substances toxiques, malodorantes et au goût dégoûtant, difficiles à séparer, y sont ajoutées et teintées. L'alcool contenant de tels additifs est appelé alcool dénaturé ou dénaturé.

L'éthanol est largement utilisé dans l'industrie pour la production de caoutchouc synthétique, de médicaments, est utilisé comme solvant, fait partie des vernis et des peintures et des parfums. En médecine, l'alcool éthylique est le désinfectant le plus important. Utilisé pour préparer des boissons alcoolisées.

Lorsque de petites quantités d'alcool éthylique pénètrent dans le corps humain, elles réduisent la sensibilité à la douleur et bloquent les processus d'inhibition dans le cortex cérébral, provoquant un état d'intoxication. À ce stade de l’action de l’éthanol, la séparation de l’eau dans les cellules augmente et, par conséquent, la formation d’urine s’accélère, entraînant une déshydratation de l’organisme.

De plus, l’éthanol provoque une dilatation des vaisseaux sanguins. L'augmentation du flux sanguin dans les capillaires cutanés entraîne une rougeur de la peau et une sensation de chaleur.

En grande quantité, l'éthanol inhibe l'activité cérébrale (stade d'inhibition) et provoque une altération de la coordination des mouvements. Un produit intermédiaire de l'oxydation de l'éthanol dans l'organisme, l'acétaldéhyde, est extrêmement toxique et provoque de graves intoxications.

La consommation systématique d'alcool éthylique et de boissons en contenant entraîne une diminution persistante de la productivité cérébrale, la mort des cellules hépatiques et leur remplacement par du tissu conjonctif - cirrhose du foie.

L'éthanediol-1,2 (éthylène glycol) est un liquide visqueux incolore. Toxique. Infiniment soluble dans l'eau. Les solutions aqueuses ne cristallisent pas à des températures nettement inférieures à 0 °C, ce qui permet de les utiliser comme composant de liquides de refroidissement antigel - antigel pour moteurs à combustion interne.

Le propanetriol-1,2,3 (glycérol) est un liquide visqueux et sirupeux au goût sucré. Infiniment soluble dans l'eau. Non volatile. En tant que composant des esters, on le trouve dans les graisses et les huiles. Largement utilisé dans les industries cosmétiques, pharmaceutiques et alimentaires. En cosmétique, la glycérine joue le rôle d’agent émollient et apaisant. Il est ajouté au dentifrice pour éviter qu'il ne se dessèche. La glycérine est ajoutée aux produits de confiserie pour empêcher leur cristallisation. Il est pulvérisé sur le tabac, auquel cas il agit comme un humectant qui empêche les feuilles de tabac de se dessécher et de s'effriter avant le traitement. On l'ajoute aux adhésifs pour éviter qu'ils ne sèchent trop rapidement, ainsi qu'aux plastiques, notamment à la cellophane. Dans ce dernier cas, la glycérine agit comme un plastifiant, agissant comme un lubrifiant entre les molécules de polymère et conférant ainsi aux plastiques la flexibilité et l'élasticité nécessaires.

1. Quelles substances sont appelées alcools ? Selon quels critères les alcools sont-ils classés ? Quels alcools doivent être classés comme butanol-2 ? butène-Z-ol-1 ? pentène-4-diol-1,2 ?

2. Notez les formules développées des alcools répertoriés dans l'exercice 1.

3. Existe-t-il des alcools quaternaires ? Expliquez votre réponse.

4. Combien d’alcools ont la formule moléculaire C5H120 ? Composez les formules développées de ces substances et nommez-les. Cette formule peut-elle correspondre uniquement aux alcools ? Composez les formules développées de deux substances qui ont la formule C5H120 et ne sont pas des alcools.

5. Nommez les substances dont les formules développées sont données ci-dessous :

6. Écrivez les formules développées et empiriques d'une substance dont le nom est 5-méthyl-4-hexène-1-inol-3. Comparez le nombre d'atomes d'hydrogène dans la molécule de cet alcool avec le nombre d'atomes d'hydrogène dans la molécule d'un alcane ayant le même nombre d'atomes de carbone. Qu'est-ce qui explique cette différence ?

7. En comparant l’électronégativité du carbone et de l’hydrogène, expliquez pourquoi la liaison covalente O-H est plus polaire que la liaison C-O.

8. Selon vous, quel alcool - le méthanol ou le 2-méthylpropanol-2 - réagira plus activement avec le sodium ? Expliquez votre réponse. Écrivez les équations pour les réactions correspondantes.

9. Notez les équations de réaction pour l'interaction du 2-propanol (alcool isopropylique) avec le sodium et le bromure d'hydrogène. Nommer les produits de réaction et indiquer les conditions de leur mise en œuvre.

10. Un mélange de vapeurs de propanol-1 et de propanol-2 a été passé sur de l'oxyde de cuivre (P) chauffé. Quelles réactions pourraient survenir dans ce cas ? Écrivez les équations de ces réactions. À quelles classes de composés organiques appartiennent leurs produits ?

11. Quels produits peuvent se former lors de l'hydrolyse du 1,2-dichloropropanol ? Écrivez les équations pour les réactions correspondantes. Nommez les produits de ces réactions.

12. Écrivez les équations des réactions d'hydrogénation, d'hydratation, d'halogénation et d'hydrohalogénation du 2-propénol-1. Nommez les produits de toutes les réactions.

13. Écrivez les équations de l'interaction du glycérol avec une, deux et trois moles d'acide acétique. Écrivez l'équation de l'hydrolyse d'un ester - le produit de l'estérification d'une mole de glycérol et de trois moles d'acide acétique.

14*. Lorsque l'alcool monohydrique saturé primaire a réagi avec le sodium, 8,96 litres de gaz (n.e.) ont été libérés. Lorsque la même masse d'alcool est déshydratée, il se forme un alcène pesant 56 g. Déterminez toutes les formules développées possibles de l'alcool.

15*. Le volume de dioxyde de carbone libéré lors de la combustion d'un alcool monohydrique saturé est 8 fois supérieur au volume d'hydrogène libéré par l'action d'un excès de sodium sur la même quantité d'alcool. Établir la structure d'un alcool si l'on sait que son oxydation produit une cétone.

Utilisation d'alcools

Les alcools ayant des propriétés diverses, leur domaine d'application est assez large. Essayons de comprendre où les alcools sont utilisés.

Alcools dans l'industrie alimentaire

L'alcool tel que l'éthanol est la base de toutes les boissons alcoolisées. Et il est obtenu à partir de matières premières contenant du sucre et de l'amidon. Ces matières premières peuvent être des betteraves sucrières, des pommes de terre, des raisins ainsi que diverses céréales. Grâce aux technologies modernes, lors de la production d'alcool, celui-ci est purifié des huiles de fusel.

Le vinaigre naturel contient également des matières premières à base d'éthanol. Ce produit est obtenu par oxydation par des bactéries acétiques et aération.

Mais dans l'industrie alimentaire, on utilise non seulement de l'éthanol, mais aussi de la glycérine. Cet additif alimentaire favorise la liaison des liquides non miscibles. La glycérine, qui fait partie des liqueurs, peut leur donner une viscosité et un goût sucré.

La glycérine est également utilisée dans la fabrication de produits de boulangerie, de pâtes alimentaires et de confiserie.

Médecine

En médecine, l’éthanol est tout simplement irremplaçable. Dans cette industrie, il est largement utilisé comme antiseptique, car il possède des propriétés capables de détruire les microbes, de retarder les modifications douloureuses du sang et d'empêcher la décomposition des plaies ouvertes.

L'éthanol est utilisé par le personnel médical avant d'effectuer diverses procédures. Cet alcool a des propriétés désinfectantes et desséchantes. Lors de la ventilation artificielle des poumons, l'éthanol agit comme un antimousse. L'éthanol peut également être l'un des composants de l'anesthésie.

En cas de rhume, l'éthanol peut être utilisé comme compresse chauffante et, lors du refroidissement, comme agent de friction, car ses substances aident à restaurer le corps en cas de chaleur et de froid.

En cas d'intoxication à l'éthylène glycol ou au méthanol, l'utilisation d'éthanol permet de réduire la concentration de substances toxiques et agit comme antidote.

Les alcools jouent également un rôle important en pharmacologie, car ils sont utilisés pour préparer des teintures curatives et toutes sortes d'extraits.

Alcools dans les cosmétiques et parfums

En parfumerie, il est également impossible de se passer d'alcool, puisque la base de presque tous les produits de parfumerie est l'eau, l'alcool et le concentré de parfum. L'éthanol agit dans ce cas comme un solvant pour les substances parfumées. Mais le 2-phényléthanol a une odeur florale et peut remplacer l’huile de rose naturelle en parfumerie. Il est utilisé dans la fabrication de lotions, crèmes, etc.

La glycérine est également la base de nombreux produits cosmétiques, car elle a la capacité d'attirer l'humidité et d'hydrater activement la peau. Et la présence d’éthanol dans les shampooings et revitalisants aide à hydrater la peau et facilite le coiffage après s’être lavé les cheveux.

Carburant

Eh bien, les substances contenant de l'alcool telles que le méthanol, l'éthanol et le butanol-1 sont largement utilisées comme carburant.

Grâce à la transformation de matières végétales comme la canne à sucre et le maïs, il a été possible d'obtenir du bioéthanol, un biocarburant respectueux de l'environnement.

Récemment, la production de bioéthanol est devenue populaire dans le monde. Avec son aide, la perspective de renouveler les ressources en carburant est apparue.

Solvants, tensioactifs

Outre les applications des alcools déjà répertoriées, on peut noter qu’ils sont également de bons solvants. Les plus populaires dans ce domaine sont l'isopropanol, l'éthanol et le méthanol. Ils sont également utilisés dans la production de produits chimiques pour trépans. Sans eux, il n'est pas possible d'entretenir correctement une voiture, des vêtements, des ustensiles ménagers, etc.

La consommation d'alcool dans divers domaines de nos activités a un effet positif sur notre économie et apporte du confort à nos vies.