Etanol birincil alkoldür. Alkoller - kavram, özellikler, uygulama

Hidrokarbonlarla birlikte C A N V iki tür atom içeren - C ve H, C tipi oksijen içeren organik bileşikler bilinmektedir. A N V HAKKINDA İle. Konu 2'de farklı olan oksijen içeren bileşiklere bakacağız:
1) moleküldeki O atomlarının sayısı (bir, iki veya daha fazla);
2) karbon-oksijen bağının çokluğu (tek C–O veya çift C=O);
3) oksijene bağlı atomların türü (C–O–H ve C–O–C).

Ders 16.
Monohidrik doymuş alkoller

Alkoller, R'nin bir hidrokarbon radikali olduğu ROH genel formülüne sahip hidrokarbonların türevleridir. Bir alkolün formülü, H atomunun bir OH grubuyla değiştirilmesiyle karşılık gelen alkanın formülünden elde edilir: RH ROH.
Alkollerin kimyasal formülü, atomlar arasındaki O oksijen atomu da dahil olmak üzere farklı şekilde türetilebilir.
Bir hidrokarbon molekülünün C–H'si:

RH ROH, CH3 –H CH3 –O–H.

Hidroksil grubu OH alkol fonksiyonel grubu. Yani OH grubu alkollerin bir özelliğidir, bu bileşiklerin temel fiziksel ve kimyasal özelliklerini belirler.

Monohidrik doymuş alkollerin genel formülü C'dir. N H2 N+1OH.

Alkol isimleri alkolle aynı sayıda C atomuna sahip hidrokarbonların adlarından - sonekinin eklenmesiyle elde edilir - eski. Örneğin:

Karşılık gelen alkanların türevleri olarak alkollerin adı, doğrusal zincirli bileşiklerin karakteristiğidir. İçlerindeki OH grubunun konumu dış veya iç atomdadır
C – adından sonra bir sayı ile gösterilir:

Dallanmış hidrokarbonların türevleri olan alkollerin isimleri olağan şekilde derlenir. Bir OH grubuna bağlı bir C atomu içermesi gereken ana karbon zincirini seçin. Ana zincirin C atomları, OH grubuna sahip karbonun daha düşük bir sayı alması için numaralandırılır:

İsim, sübstitüentin ana karbon zincirindeki konumunu belirten bir sayı ile başlanarak derlenir: “3-metil...” Daha sonra ana zincire isim verilir: “3-metilbutan...” Son ek ise şu şekildedir: katma - eski(OH grubunun adı) ve sayı, OH grubunun bağlı olduğu karbon atomunu gösterir: “3-metilbutanol-2.”
Ana zincirde birden fazla ikame edici varsa, bunlar sırayla listelenir ve her birinin konumu bir sayıyla gösterilir. İsimdeki tekrar eden ikame ediciler “di-”, “tri-”, “tetra-” vb. önekler kullanılarak yazılır. Örneğin:

Alkollerin izomerizmi. Alkol izomerleri aynı moleküler formüle sahiptir ancak moleküllerdeki atomların bağlantı sırası farklıdır.
Alkollerin iki tür izomerizmi:
1) karbon iskelet izomerizmi;
2)Hidroksil grubunun moleküldeki pozisyonunun izomerliği.
Bu iki türün alkol izomerleri C 5 H 11 OH'yi doğrusal açısal gösterimle sunalım:

Alkol (–C–OH) karbonuna bağlı C atomlarının sayısına göre, yani. Komşu alkollere denir öncelik(bir komşu C), ikincil(iki C) ve üçüncül(karbon –C–OH'da üç C-ikame edici). Örneğin:

Görev. Moleküler formüle sahip bir alkol izomeri oluşturun C6H13OH bir ana karbon zinciri ile:

a) C6, B) C5, V) C4, G) C3

ve onlara isim verin.

Çözüm

1) Belirli sayıda C atomuna sahip ana karbon zincirlerini H atomlarına yer bırakarak yazıyoruz (bunları daha sonra belirteceğiz):

a) С–С–С–С–С–С; b) С–С–С–С–С; c) S–S–S–S; d) S–S–S.

2) OH grubunun ana zincire bağlanma yerini keyfi olarak seçiyoruz ve dahili C atomlarındaki karbon ikame edicilerini belirtiyoruz:

Örnek d)'de ana zincirin C-2 atomuna üç CH3 ikame edicisinin yerleştirilmesi mümkün değildir. Alkol C 6 H 13 OH, üç karbonlu ana zincire sahip izomerlere sahip değildir.

3) H atomlarını, a)-c izomerlerinin ana zincirinin karbonlarına, C(IV) karbonunun değerliğine göre düzenleriz ve bileşikleri adlandırırız:

EGZERSİZLER.

1. Doymuş monohidrik alkollerin kimyasal formüllerinin altını çizin:

CH3OH, C2H5OH, CH2 = CH CH2OH, CH CH2OH, C3H7OH,

CH3CHO, C6H5CH2OH, C4H9OH, C2H5OC2H5, HOCH2CH20H.

2. Aşağıdaki alkolleri adlandırın:

3. Alkol adlarına göre yapısal formüller oluşturun: a) heksanol-3;
b) 2-metilpentanol-2; c) n-oktanol; d) 1-fenilpropanol-1; e) 1-sikloheksiletanol.

4. Alkol izomerlerinin yapısal formüllerini genel formülle oluşturun C6H13OH :
a) birincil; b) ikincil; c) üçüncül.Bu alkolleri adlandırın.

5. Bileşiklerin doğrusal-açısal (grafiksel) formüllerini kullanarak yapısal formüllerini yazın ve maddelere ad verin:

Ders 17. Alkollerin hazırlanması

Düşük moleküler alkoller - metanol CH3OH, etanol C2H5OH, propanol C3H7OH ve izopropanol (CH3)2CHOH - belirli bir alkol kokusuna sahip renksiz hareketli sıvılardır. Yüksek kaynama noktaları: 64,7 °C – CH3OH, 78 °C – C2H5OH, 97 °C – N-C 3 H 7 OH ve 82 °C – (CH 3) 2 CHOH – moleküller arası etkileşimden kaynaklanır hidrojen bağı, alkollerde bulunur. Alkoller C(1) – C(3) su ile istenilen oranda karıştırılır (çözünür). Bu alkoller, özellikle metanol ve etanol, endüstride en yaygın kullanılanlardır.

1. Metanol su gazından sentezlenir:

2. Etanol elde etmek etilen hidrasyonu(C2H4'e su ekleyerek):

3. Almanın başka bir yolu etanol – şekerli maddelerin fermantasyonu maya enzimlerinin etkisi altında. Glikozun (üzüm şekeri) alkolik fermantasyonu süreci şu şekildedir:

4. Etanol elde etmek nişastadan, Ve ahşaptan yapılma(selüloz) hidroliz yoluyla glikoza ve sonraki fermantasyon alkole:

5. Daha yüksek alkoller elde etmek halojenlenmiş hidrokarbonlardan hidroliz yoluyla alkalilerin sulu çözeltilerinin etkisi altında:

Görev.Propandan 1-propanol nasıl elde edilir?

Çözüm

Yukarıda önerilen alkol üretimine yönelik beş yöntemden hiçbiri, bir alkandan (propan vb.) alkol üretimini dikkate almaz. Bu nedenle propandan 1-propanolün sentezi birkaç aşama içerecektir. Yöntem 2'ye göre alkoller, alkanların dehidrojenasyonuyla elde edilen alkenlerden elde edilir. Süreç diyagramı aşağıdaki gibidir:

Aynı sentez için başka bir şema bir adım daha uzundur ancak laboratuvarda uygulanması daha kolaydır:

Son aşamada propene su eklenmesi Markovnikov kuralına göre ilerler ve ikincil bir alkol olan propanol-2'ye yol açar. Görev 1-propanol almanızı gerektiriyor. Dolayısıyla sorun çözülmüyor, başka bir yol arıyoruz.
Yöntem 5, haloalkanların hidrolizinden oluşur. 1-propanol, 1-kloropropanın sentezi için gerekli ara madde aşağıdaki şekilde elde edilir. Propanın klorlanması 1- ve 2-monokloropropanların bir karışımını verir:

Bu karışımdan 1-kloropropan izole edilir (örneğin, gaz kromatografisi kullanılarak veya farklı kaynama noktaları nedeniyle: 1-kloropropan için) T kip = 47 °C, 2-kloropropan için T kip = 36 °C). 1-kloropropanın sulu alkali KOH veya NaOH ile işlenmesiyle hedef propanol-1 sentezlenir:

Lütfen aynı maddelerin etkileşiminin: CH3CH2CH2Cl ve KOH - solvente (alkol C2H5OH veya su) bağlı olarak farklı ürünlere - propilene yol açtığını unutmayın.
(alkolde) veya propanol-1 (suda).

EGZERSİZLER.

1. Etilen hidrasyonu yoluyla su gazından ve etanolden metanolün endüstriyel sentezi için reaksiyon denklemlerini verin.

2. Birincil alkoller RCH2OH birincil alkil halojenürlerin hidrolizi ile hazırlanır RCH 2 Hal, ve ikincil alkoller alkenlerin hidrasyonuyla sentezlenir. Reaksiyon denklemlerini tamamlayın:

3. Alkol üretimi için yöntemler önerin: a) butanol-1; b) butanol-2;
c) alkenler ve alkil halojenürlerden başlayarak pentanol-3.

4. Şekerlerin enzimatik fermantasyonu sırasında etanol ile birlikte küçük miktarlarda birincil alkollerin bir karışımı oluşur.Ç 3 – Ç 5 – füzel yağı. Bu karışımın ana bileşeni izopentanoldur.(CH3)2CHCH2CH2OH, küçük bileşenler – N-C3H7OH, (CH3)2CHCH20H ve CH3CH2CH(CH3)CH20H. Bunları adlandırın IUPAC isimlendirmesine göre "fusel" alkoller. Glikozun fermantasyon reaksiyonu için bir denklem yazın C6H1206, burada dört safsızlık alkolünün tamamı sırasıyla 2:1:1:1 molar oranında elde edilecektir. Gaz girin CO2 Denklemin sağ tarafında tüm başlangıç ​​atomlarının 1/3 mol miktarındaİLE ve gerekli sayıda molekül H20.

5. Bileşimdeki tüm aromatik alkollerin formüllerini verin C8H10O. (Aromatik alkollerde grup O benzen halkasından bir veya daha fazla atom tarafından uzaklaştırılırİLE:
C 6 H 5 – (CH2)n – O.)

Konu 2 için alıştırmaların cevapları

Ders 16

1. Doymuş monohidrik alkollerin kimyasal formüllerinin altı çizilmiştir:

CH 3 O, İLE 2 N 5 O, CH2 = CHCH2OH, CHCH2OH, İLE 3 N 7 O,

CH3CHO, C6H5CH2OH, İLE 4 N 9 O, C2H5OS2H5, HOCH2CH20H.

2. Alkollerin yapısal formüllere göre adları:

3. Alkol adlarına göre yapısal formüller:

4. C6H13OH genel formülüne sahip alkollerin izomerleri ve isimleri:

5. Grafik bağlantı şemalarından derlenen yapısal formüller ve adlar:

Monohidrik doymuş alkollerin kimyasal özellikleri.

I. Yer değiştirme reaksiyonları

1. O-H bağının bölünmesi nedeniyle hidroksil grubunun hidrojen atomlarının ikamesi

O-H bağının kırıldığı reaksiyonların hızı şu seride azalır: birincil alkoller → ikincil → üçüncül.

a) Aktif metallerle etkileşime girerek metal alkagolatlar (alkanolatlar):

2C 2 H 5 −OH + 2Na → C 2 H 5 −ONa + H 2

AlkolatlarÇok zayıf asitlerin tuzlarına benzerler ve kolaylıkla hidrolize olurlar. Alkolatlar son derece kararsızdır ve suya maruz kaldıklarında alkol ve alkaliye ayrışırlar. Bu, alkollerin sudan daha zayıf asitler olduğunu kanıtlar. Bundan monohidrik alkollerin alkalilerle reaksiyona girmediği sonucu çıkar!

C 2 H 5 −ONa + HOH → C 2 H 5 −OH + NaOH

b) Ester oluşturmak için organik ve inorganik asitlerle etkileşim ( esterleşme reaksiyonu)

C 2 H 5 −OH + HO−NO 2 ↔ C 2 H 5 −O−NO 2 + HOH

Nitrik asit etil ester

CH 3 −COOH + HO−C 2 H 5 ↔ CH 3 COO−C 2 H 5 + HOH

Etil asetik asit

2. C–O bağının bölünmesi nedeniyle hidroksil grubunun yer değiştirmesi

a) Alkol çözeltileri göstergelere karşı nötr bir reaksiyona sahiptir.

b) Birincil aminleri oluşturmak için amonyakla reaksiyona girer (ve aşırı alkolle, alkil radikalleri NH3'teki 2 veya 3 hidrojen atomunun yerini alabilir ve ikincil ve üçüncül aminler oluşturabilir)

C 2 H 5 −OH + H−NH 2 → C 2 H 5 − NH2 + H−OH.

etilamin

C 2 H 5 −OH + H−NH−C 2 H 5 → NH−(C 2 H 5) 2 + H−OH.

Dietilamin

c) Haloalkanlar oluşturmak için hidrojen halojenürlerle reaksiyona girer

C 2 H 5 −OH + HCl → C 2 H 5 −Cl + HOH.

d) Haloalkanlar oluşturmak için tiyonil klorür ile reaksiyon

C 4 H 9 −OH + S02 Cl 2 → C 4 H 9 −Cl + HCl + S02 .

e) Haloalkanlar oluşturmak için fosfor klorür ile reaksiyon

C 4 H 9 −OH + PCl 5 → C 4 H 9 −Cl + POCl 3 + HCl.

II. Eliminasyon reaksiyonları

1. Dehidrasyon reaksiyonu, yani. su molekülünün ayrılması

a) R−O−R" eterlerinin oluşumuyla alkollerin moleküller arası dehidrasyonu

C 2 H 5 −OH + HO−C 2 H 5 → C 2 H 5 −O− C 2 H 5 + H−OH.

Dietil eter

b) Alken oluşumu ile alkollerin molekül içi dehidrasyonu

H−CH2−CH2−OH → CH2 =CH2 + H−OH.

2. Dehidrojenasyon reaksiyonu (O–H ve C–H bağlarının kırılması)

a) Birincil alkoller dehidrojene edildiğinde aldehitler oluşur

CH 3 −CH−O−H → CH 3 −CH=O + H 2

b) İkincil alkoller dehidrojene edildiğinde ketonlar oluşur

CH 3 −C−CH 3 → CH 3 −C−CH 3 + H 2

c) Üçüncül alkoller hidrojeni gidermez

III. Oksidasyon reaksiyonları

a) Alkollerin yanması (tamamen oksidasyonu)

C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO2 + 3H 2 O +Q.

Yandıklarında, laboratuvarlarda (laboratuvar brülörleri) sıklıkla kullanılan çok fazla ısı açığa çıkar. Düşük alkoller neredeyse renksiz bir alevle yanarken, yüksek alkoller karbonun eksik yanması nedeniyle sarımsı bir aleve sahiptir.

b) Alkollerin atmosferik oksijenle tamamlanmamış oksidasyonu ile aldehit oluşumu veya karboksilik asit (birincil alkollerden) ve ketonların (ikincil alkollerden) daha fazla oksidasyonu ile

2CH3OH + O2 → 2HCH=O + 2H20,

CH3 −CH2OH + O 2 → CH3 −COOH + H2O,

2CH 3 −CH(OH)−CH 3 + O 2 → 2CH 3 −C(=O)−CH 3 + 2H 2 O.

c) Bir katalizör varlığında alkollerin oksitleyici oksijenle tamamlanmamış oksidasyonu ve aldehit oluşumu veya karboksilik asit (birincil alkollerden) ve ketonların (ikincil alkollerden) daha fazla oksidasyonu ile

CH4 + [O] → HCH=O + H2O,

CH3 −CH2OH + 2[O] → CH3 −COOH + H2O,

CH3 −CH(OH)−CH3 + [O] → CH3 −C(=O)−CH3 + H2O.

Polihidrik doymuş alkollerin kimyasal özellikleri

Polihidrik alkollerin kimyasal özellikleri aynı monohidrik alkoller ancak fark, reaksiyonun hidroksil grubuna birer birer değil, aynı anda birden fazla sayıda ilerlemesidir. Temel farklılıklardan biri polihidrik alkoller taze hazırlanmış bir bakır (II) hidroksit (mavi çökelti) çözeltisiyle kolayca reaksiyona girer. Bu, parlak mavi-mor renkli, karmaşık bir bakır tuzunun şeffaf bir çözeltisini üretir. Herhangi bir çözeltide polihidrik alkolün varlığını tespit edebilen bu reaksiyondur.

Alkol kullanımı.

Alkollerin çeşitli kimyasal reaksiyonlara katılma yeteneği, her türlü organik bileşiğin üretilmesinde kullanılmalarına olanak tanır: polimerlerin, boyaların ve ilaçların üretiminde organik çözücüler olarak kullanılan aldehitler, ketonlar, karboksilik asitler, eterler ve esterler.

Metanol CH3OH formaldehit üretiminde olduğu kadar solvent olarak da kullanılır, fenol-formaldehit reçineleri üretmek için kullanılır; metanol son zamanlarda umut verici bir motor yakıtı olarak kabul edilmektedir. Doğal gazın üretimi ve taşınmasında büyük miktarlarda metanol kullanılmaktadır. Metanol tüm alkoller arasında en toksik bileşiktir, yutulduğunda öldürücü doz 100 ml'dir.

Etanol C 2 H 5 OH– asetaldehit, asetik asit üretiminin yanı sıra solvent, ilaç, parfüm ve kolonya, kauçuk, motor yakıtı, boya, vernik, solvent ve diğer maddeler olarak kullanılan karboksilik asit esterlerinin üretimi için başlangıç ​​bileşiği. Ayrıca etanol tüm alkollü içeceklerin ana bileşenidir ve tıpta dezenfektan olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır.

Bütanol yağlar ve reçineler için çözücü olarak kullanılır, ayrıca kokulu maddelerin (bütil asetat, bütil salisilat vb.) üretimi için hammadde görevi görür. Şampuanlarda solüsyonların şeffaflığını artıran bileşen olarak kullanılır.

Benzil alkol C 6 H 5 –CH 2 –OH serbest halde (ve ester formunda) yasemin ve sümbül esansiyel yağlarında bulunur. Antiseptik (dezenfekte edici) özelliği vardır; kozmetikte kremlerde, losyonlarda, diş iksirlerinde koruyucu olarak, parfümeride hoş kokulu bir madde olarak kullanılır.

Fenetil alkol C 6 H 5 –CH2 –CH2 –OH Gül kokuludur, gül yağında bulunur ve parfümeride kullanılır.

Etilen glikol HOCH 2 –CH 2 OH plastik üretiminde ve antifriz olarak (sulu çözeltilerin donma noktasını düşüren bir katkı maddesi), ayrıca tekstil ve baskı mürekkeplerinin imalatında kullanılır. Dinitroetilen glikol patlayıcı olarak kullanılır

Dietilen glikol HOCH 2 –CH2OCH2 –CH2OH fren hidrolik cihazlarının doldurulmasında ve ayrıca tekstil endüstrisinde kumaşların terbiye ve boyanmasında kullanılır.

Gliserol HOCH2 –CH(OH)–CH2OH Polyester gliftalik reçinelerin üretiminde kullanılır; ayrıca koruyucu olarak ve donma ve kurumayı önleme aracı olarak birçok kozmetik preparatın bir bileşenidir! Nitrogliserin patlayıcı olarak kullanılır - dinamitin ana bileşeni olarak, madencilik ve demiryolu inşaatlarında patlayıcı olarak kullanılır. Trinitrogliserin- aynı zamanda tıpta da vazodilatör olarak kullanılır.

Pentaeritritol (HOCH 2) 4 C polyester (pentaftalik reçineler) üretiminde, sentetik reçineler için sertleştirici olarak, polivinil klorür için plastikleştirici olarak ve ayrıca patlayıcı tetranitropentaeritritol üretiminde kullanılır.

Polihidrik alkoller ksilitol HOCH2–(CHOH)3–CH2OH Ve sorbitol СОН2– (СНН)4–СН2ОН Tatlı bir tada sahiptirler ve şeker hastaları ve obeziteden muzdarip kişiler için şekerleme ürünlerinin üretiminde şeker yerine kullanılırlar. Sorbitol üvez ve kiraz meyvelerinde bulunur.

Sorular: (bilgiyi kontrol etmek için)

1. Hangi maddeler alkollere aittir ve bileşiklerinin isimleri nasıl oluşur?
2. Alkollerin karakteristik izomerizm türleri nelerdir? Örnekler ver.
3. Alkoller hangi reaksiyonlarla elde edilebilir?
4. Doymuş alkollerin karakteristiği hangi kimyasal reaksiyonlardır? Reaksiyon denklemlerini verin.
5. Alkol nerede kullanılır?

Kullanılan kaynakların listesi.

Etanol - monohidrik şarap alkolü içeren sarhoş edici içecekler, eski çağlardan beri insanlığa aşinadır. Bal ve fermente meyvelerden yapılmıştır. Antik Çin'de içeceklere pirinç de eklenirdi.

Doğu'da (VI-VII yüzyıllar) şaraptan alkol elde edildi. Avrupalı ​​bilim adamları bunu 11. yüzyılda fermantasyon ürünlerinden yarattılar. Rus kraliyet sarayı bununla 14. yüzyılda tanıştı: Ceneviz büyükelçiliği onu canlı su (“aqua vita”) olarak sundu.

ONLAR. 18. yüzyılın Rus bilim adamı Lovitz, potas - potasyum karbonat kullanarak damıtma yoluyla deneysel olarak mutlak etil alkol elde eden ilk kişiydi. Kimyager temizlik için kömür kullanılmasını önerdi.

19. ve 20. yüzyılların bilimsel başarıları sayesinde. Alkolün küresel kullanımı mümkün hale geldi. Geçmişteki bilim adamları sulu alkol çözeltilerinin yapısına ilişkin bir teori geliştirdiler ve bunların fizikokimyasal özelliklerini incelediler. Fermantasyon yöntemleri keşfedildi: döngüsel ve sürekli akış.

Alkollerin faydalı özelliklerini gerçeğe dönüştüren geçmişin kimya biliminin önemli icatları:

• Barbe onaylama aparatı (1881)
• Saval'ın damıtma plakası aparatı (1813)
• Gentse'nin kazanı (1873)

Homolog bir dizi alkollü madde keşfedildi. Metanol ve etilen glikolün sentezi üzerine bir dizi deney gerçekleştirildi. 20. yüzyılın savaş sonrası yıllarında yapılan ileri bilimsel araştırmalar, ürünlerin kalitesinin artmasına yardımcı oldu. Yerli alkol sektörünün seviyesini yükselttik.

Doğada dağılım

Doğada alkoller serbest formda bulunur. Maddeler aynı zamanda esterlerin bileşenleridir. Karbonhidrat içeren gıdaların doğal fermantasyon süreci, etanolün yanı sıra 1-bütanol ve izopropanol oluşturur. Fırıncılık endüstrisindeki, biracılıktaki ve şarapçılıktaki alkoller, bu endüstrilerdeki fermantasyon sürecinin kullanımıyla ilişkilidir. Böcek feromonlarının çoğu alkoldür.

Doğadaki karbonhidratların alkol türevleri:

• Üvez ve kiraz meyvelerinde bulunan sorbitol tatlı bir tada sahiptir.

Bitkisel aromatik maddelerin çoğu terpen alkollerdir:

• fenhol - rezene meyvelerinin ve iğne yapraklı ağaç reçinelerinin bir bileşeni
• borneol - borneokamfor ağacının odununun kurucu bir unsuru
• mentol sardunya ve nane bileşiminin bir bileşenidir

İnsan ve hayvanların safrası safra polihidrik alkolleri içerir:

• karışıminol
• kimerol
• bufol
• kolestanpentol

Vücut üzerindeki zararlı etkiler

Alkollerin tarımda, sanayide, askeri işlerde ve ulaşımda yaygın kullanımı, onları sıradan vatandaşlar için erişilebilir kılmaktadır. Bu, kitlesel, zehirlenme ve ölümler de dahil olmak üzere akut durumlara neden olur.

Metanolün tehlikeleri

Metanol tehlikeli bir zehirdir. Kalp ve sinir sistemi üzerinde toksik etkisi vardır. 30 g metanolün yutulması ölüme yol açar. Daha az miktarda maddenin yutulması, geri dönüşü olmayan sonuçlarla (körlük) ciddi zehirlenmelere neden olur.

İş yerindeki havada izin verilen maksimum konsantrasyonu 5 mg/m³'tür. Minimum miktarda metanol içeren sıvılar bile tehlikelidir.

Hafif zehirlenme türlerinde belirtiler ortaya çıkar:

• titreme
• Genel zayıflık
• mide bulantısı
• baş ağrısı

Metanolün tadı ve kokusu etanolden farklı değildir. Bu da zehrin yanlışlıkla yutulmasına neden olur. Etanol evde metanolden nasıl ayırt edilir?

Bakır tel spiral şeklinde sarılır ve ateşte kuvvetli bir şekilde ısıtılır. Etanol ile etkileşime girdiğinde çürük elma kokusu hissedilir. Metanolle temas, bir oksidasyon reaksiyonunu tetikleyecektir. Hoş olmayan, keskin bir kokuya sahip bir gaz olan formaldehit açığa çıkacak.

Etanol toksisitesi

Etanol, doza, vücuda giriş yoluna, konsantrasyonuna ve maruz kalma süresine bağlı olarak toksik ve narkotik özellikler kazanmaktadır.

Etanol şunlara neden olabilir:

• merkezi sinir sisteminin bozulması
• yemek borusu kanseri, mide
• gastrit
• karaciğer sirozu
• kalp hastalıkları

1 kg vücut ağırlığı başına 4-12 g etanol öldürücü tek dozdur. Etanolün ana metaboliti olan asetaldehit kanserojen, mutajenik, toksik bir maddedir. Hücre zarlarını, kırmızı kan hücrelerinin yapısal özelliklerini değiştirir ve DNA'ya zarar verir. İzopropanol toksik etkiler açısından etanole benzer.

Alkol üretimi ve dolaşımı devlet tarafından düzenlenmektedir. Etanol yasal olarak ilaç olarak tanınmamaktadır. Ancak vücut üzerindeki toksik etkisi kanıtlanmıştır.

Beyin üzerindeki etkisi özellikle yıkıcıdır. Hacmi azalır. Serebral korteksin nöronlarında organik değişiklikler meydana gelir, hasarları ve ölümleri olur. Kılcal damar yırtılmaları meydana gelir.

Mide, karaciğer ve bağırsakların normal işleyişi bozulur. Aşırı güçlü alkol tüketimi akut ağrıya ve ishale neden olur. Gastrointestinal sistemin mukoza zarı hasar görür ve safra durgunlaşır.

Alkollerin inhalasyon etkileri

Alkollerin birçok endüstride yaygın kullanımı, bunların inhalasyon etkileri açısından bir tehdit oluşturmaktadır. Sıçanlarda toksik etkiler araştırıldı. Elde edilen sonuçlar tabloda gösterilmektedir.

Gıda endüstrisi

Etanol alkollü içeceklerin temelidir. Şeker pancarı, patates, üzüm, tahıllar - çavdar, buğday, arpa ve şeker veya nişasta içeren diğer hammaddelerden elde edilir. Üretim sürecinde fuzel yağlarının saflaştırılmasına yönelik modern teknolojiler kullanılmaktadır.

Onlar ayrılır:

• %31-70 etanol payı ile güçlü (konyak, absinthe, rom, votka)
• orta sertlikte - %9 ila %30 arası etanol (likörler, şaraplar, likörler)
• düşük alkol -% 1,5-8 (elma şarabı, bira).

Etanol doğal sirkenin hammaddesidir. Ürün asetik asit bakterileri ile oksidasyon yoluyla elde edilir. Havalandırma (havayla zorla doyurulma) proses için gerekli bir durumdur.

Etanol gıda endüstrisindeki tek alkol değildir. Gliserin - gıda katkı maddesi E422 - karışmayan sıvıların bağlantısını sağlar. Şekerleme, makarna ve unlu mamullerin imalatında kullanılır. Gliserin, içeceklere viskozite ve tatlı bir tat veren likörlerin bir bileşenidir.

Gliserin kullanımının ürünler üzerinde olumlu bir etkisi vardır:

• Makarnanın yapışkanlığı azalır
• tatlıların ve kremaların kıvamı iyileşir
• ekmeğin çabuk bayatlamasını ve çikolatanın sarkmasını önler
• Ürünler nişasta yapışmadan pişirilir

Alkollerin tatlandırıcı olarak kullanımı oldukça yaygındır. Mannitol, ksilitol ve sorbitol bu amaç için uygundur.

Parfüm ve kozmetik

Su, alkol, parfüm bileşimi (konsantre) parfüm ürünlerinin ana bileşenleridir. Farklı oranlarda kullanılırlar. Tabloda parfüm çeşitleri ve ana bileşenlerin oranları sunulmaktadır.

Parfümeri ürünlerinin üretiminde yüksek oranda saflaştırılmış etanol, hoş kokulu maddeler için bir çözücü görevi görür. Su ile reaksiyona girdiğinde çöken tuzlar oluşur. Çözelti birkaç gün dinlendirilir ve süzülür.

2-feniletanol parfüm ve kozmetik endüstrisinde doğal gül yağının yerini alır. Sıvı hafif bir çiçek kokusuna sahiptir. Fantezi ve çiçek kompozisyonlarına, kozmetik sütlere, kremlere, iksirlere, losyonlara dahildir.

Birçok bakım ürününün ana temeli gliserindir. Nemi çekebilir, cildi aktif olarak nemlendirebilir ve elastik hale getirebilir. Kuru, susuz kalmış cilt, gliserinli kremlerden, maskelerden ve sabunlardan faydalanır: yüzeyde nemden tasarruf sağlayan bir film oluşturur ve cildi yumuşak tutar.

Bir efsane var: Kozmetikte alkol kullanmanın zararlı olduğu. Ancak bu organik bileşikler stabilizatörler, aktif maddelerin taşıyıcıları ve ürünlerin üretimi için gerekli emülgatörlerdir.

Alkoller (özellikle yağlı olanlar) bakım ürünlerini kremsi hale getirerek cildi ve saçları yumuşatır. Şampuan ve saç kremlerindeki etanol saçınızı yıkadıktan sonra nemlendirir, hızla buharlaşır, taramayı ve şekillendirmeyi kolaylaştırır.

İlaç

Etanol tıbbi uygulamada antiseptik olarak kullanılır. Mikropları yok eder, açık yaralarda ayrışmayı önler, kandaki ağrılı değişiklikleri geciktirir.

Kurutma, dezenfekte etme, bronzlaşma özellikleri, hastayla çalışmadan önce sağlık personelinin ellerini tedavi etmek için kullanılmasının nedenidir. Yapay havalandırma sırasında köpük önleyici olarak etanol vazgeçilmezdir. İlaç sıkıntısı varsa genel anestezinin bir parçası haline gelir.

Etilen glikol veya metanol ile zehirlenme durumunda etanol panzehir haline gelir. Aldıktan sonra toksik maddelerin konsantrasyonu azalır. Etanol, kompreslerin ısıtılmasında ve soğutma için ovalamada kullanılır. Bu madde ateşli sıcak ve soğuk algınlığı sırasında vücudu onarır.

İlaçlardaki alkoller ve bunların insanlar üzerindeki etkileri farmakoloji bilimi tarafından incelenmektedir. Etanol, şifalı bitki materyallerinin (alıç, biber, ginseng, ana otu) ekstraktlarının ve tentürlerinin üretiminde bir çözücü olarak kullanılır.

Bu sıvı ilaçlar ancak doktor tavsiyesi üzerine alınmalıdır. Doktorunuzun önerdiği doza kesinlikle uymalısınız!

Yakıt

Metanol, butanol-1 ve etanolün ticari olarak bulunabilirliği bunların yakıt olarak kullanılmasının sebebidir. Dizel yakıtla karıştırılarak saf haliyle yakıt olarak kullanılan benzin. Karışımlar egzoz gazlarının toksisitesini azaltmaya yardımcı olur.

Alternatif bir yakıt kaynağı olarak alkolün dezavantajları vardır:

• hidrokarbonlardan farklı olarak maddeler artan aşındırıcı özelliklere sahiptir
• Yakıt sistemine nem girerse, maddelerin sudaki çözünürlüğü nedeniyle güçte keskin bir azalma olacaktır.
• Maddelerin kaynama noktalarının düşük olması nedeniyle buhar kilitlenmesi ve motor performansının bozulması riski vardır.

Ancak doğalgaz ve petrol kaynakları sınırlıdır. Bu nedenle dünya pratiğinde alkol kullanımı geleneksel yakıt kullanımına alternatif haline gelmiştir. Seri üretimleri endüstriyel atıklardan (hamur ve kağıt, gıda, ağaç işleri) sağlanıyor - aynı zamanda geri dönüşüm sorunu da çözülüyor.

Bitkisel hammaddelerin endüstriyel işlenmesi, çevre dostu biyoyakıt - biyoetanol elde edilmesini mümkün kılar. Hammaddeleri mısır (ABD), şeker kamışıdır (Brezilya).

Pozitif enerji dengesi ve yenilenebilir yakıt kaynağı, biyoetanol üretimini küresel ekonominin popüler bir alanı haline getiriyor.

Çözücüler, yüzey aktif maddeler

Kozmetik, parfüm, sıvı ilaç ve şekerleme üretiminin yanı sıra alkoller de iyi çözücülerdir:

Çözücü olarak alkol:

• metal yüzeylerin, elektronik elemanların, fotoğraf kağıdının, fotoğraf filmlerinin imalatında
• doğal ürünleri temizlerken: reçineler, yağlar, mumlar, yağlar
• ekstraksiyon sürecinde - bir maddenin çıkarılması
• sentetik polimerik malzemeler (tutkal, vernik), boyalar oluştururken
• tıbbi ve ev tipi aerosollerin üretiminde.

Popüler çözücüler izopropanol, etanol, metanoldür. Polihidrik ve siklik maddeler de kullanılır: gliserin, sikloheksanol, etilen glikol.

Yüzey aktif maddeler yüksek yağlı alkollerden üretilir. Yüzey aktif maddeler sayesinde arabanızın, bulaşıklarınızın, dairelerinizin ve kıyafetlerinizin tam bakımı mümkündür. Bunlar temizlik ürünleri ve deterjanların bir parçasıdır ve ekonominin birçok sektöründe kullanılmaktadır (tabloya bakınız).

Alkollerin gıda endüstrisinde, ilaçta, parfüm ve kozmetik üretiminde, yakıt, solvent ve yüzey aktif madde olarak kullanılması ülke ekonomisinin durumu üzerinde olumlu bir etkiye sahiptir. Kişinin hayatına kolaylık getirir ancak maddelerin zehirliliği nedeniyle güvenlik önlemlerine uyulmasını gerektirir.

Yapı

Alkoller (veya alkanoller), molekülleri bir hidrokarbon radikaline bağlı bir veya daha fazla hidroksil grubu (-OH grubu) içeren organik maddelerdir.

Hidroksil gruplarının sayısına (atomisite) bağlı olarak alkoller aşağıdakilere ayrılır:

tek atomlu
dihidrik (glikoller)
üç atomlu.

Aşağıdaki alkoller doğaları gereği ayırt edilir:

Doymuş, molekülde yalnızca doymuş hidrokarbon radikalleri içeren
doymamış, moleküldeki karbon atomları arasında çoklu (çift ve üçlü) bağ içeren
aromatik, yani molekülde bir benzen halkası ve bir hidroksil grubu içeren, birbirine doğrudan değil, karbon atomları aracılığıyla bağlanan alkoller.

Benzen halkasının karbon atomuna doğrudan bağlanan molekülde hidroksil grupları içeren organik maddeler, kimyasal özellikler açısından alkollerden önemli ölçüde farklılık gösterir ve bu nedenle bağımsız bir organik bileşik sınıfı - fenoller olarak sınıflandırılır. Örneğin hidroksibenzen fenol. Fenollerin yapısı, özellikleri ve kullanımı hakkında daha sonra daha fazla bilgi edineceğiz.

Molekülde üçten fazla hidroksil grubu içeren çok atomlu (çok atomlu) olanlar da vardır. Örneğin en basit heksahidrik alkol heksaoldür (sorbitol).

Bir karbon atomunda iki hidroksil grubu içeren alkollerin kararsız olduğu ve aldehitler ve ketonlar oluşturmak üzere kendiliğinden ayrıştığı (atomların yeniden düzenlenmesine bağlı olarak) dikkate alınmalıdır:

Karbon atomunda bir çift bağla bağlanan bir hidroksil grubu içeren doymamış alkollere ekoller denir. Bu sınıftaki bileşiklerin adının, moleküllerde bir çift bağın ve bir hidroksil grubunun varlığını gösteren -en ve -ol son eklerinden oluştuğunu tahmin etmek zor değildir. Enoller, kural olarak kararsızdır ve kendiliğinden karbonil bileşiklerine (aldehitler ve ketonlar) dönüşür (izomerleşir). Bu reaksiyon tersine çevrilebilir, sürecin kendisine keto-enol tautomerizmi denir. Böylece, en basit enol olan vinil alkol, son derece hızlı bir şekilde asetaldehite izomerleşir.

Hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunun yapısına göre alkoller ikiye ayrılır:

Birincil, hidroksil grubunun birincil karbon atomuna bağlı olduğu moleküllerde
ikincil, hidroksil grubunun ikincil bir karbon atomuna bağlandığı moleküllerde
üçüncül, hidroksil grubunun üçüncül bir karbon atomuna bağlandığı moleküllerde, örneğin:

Adlandırma ve izomerizm

Alkoller isimlendirilirken, alkole karşılık gelen hidrokarbonun ismine (genel) -ol eki eklenir. Son ekten sonraki sayılar, hidroksil grubunun ana zincirdeki konumunu gösterir ve di-, tri-, tetra- vb. önekleri sayılarını gösterir:

Homolog serinin üçüncü üyesinden başlayarak, alkoller fonksiyonel grubun (propanol-1 ve propanol-2) pozisyonunun izomerizmini ve dördüncüsünden itibaren karbon iskeletinin izomerizmini (bütanol-1; 2-metilpropanol-1) sergiler. ). Ayrıca sınıflar arası izomerizm ile de karakterize edilirler - alkoller eterlere göre izomeriktir.

Alkol moleküllerinin hidroksil grubunun bir parçası olan Roda, elektron çiftlerini çekme ve tutma yeteneği bakımından hidrojen ve karbon atomlarından keskin bir şekilde farklıdır. Bu nedenle alkol molekülleri polar C-O ve O-H bağları içerir.

Alkollerin fiziksel özellikleri

O-H bağının polaritesi ve hidrojen atomu üzerinde lokalize (odaklanmış) önemli kısmi pozitif yük göz önüne alındığında, hidroksil grubunun hidrojeninin doğası gereği "asidik" olduğu söylenir. Bu yönüyle hidrokarbon radikalinin içerdiği hidrojen atomlarından keskin bir şekilde farklılık gösterir.

Hidroksil grubunun oksijen atomunun kısmi bir negatif yüke ve iki yalnız elektron çiftine sahip olduğuna dikkat edilmelidir; bu, alkollerin moleküller arasında özel, sözde hidrojen bağları oluşturmasına izin verir. Hidrojen bağları, bir alkol molekülünün kısmen pozitif yüklü bir hidrojen atomu, başka bir molekülün kısmen negatif yüklü bir oksijen atomu ile etkileşime girdiğinde oluşur. Alkollerin molekül ağırlıklarına göre anormal derecede yüksek kaynama noktalarına sahip olmaları, moleküller arasındaki hidrojen bağları sayesindedir. Bu nedenle, normal koşullar altında bağıl molekül ağırlığı 44 olan propan bir gazdır ve alkollerin en basiti, normal koşullar altında bir sıvı olan, nispi molekül ağırlığı 32 olan metanoldür.

Bir ila on bir karbon atomu içeren bir dizi doymuş monohidrik alkolün alt ve orta üyeleri sıvıdır. Daha yüksek alkoller (C12H25OH'den başlayarak) oda sıcaklığında katıdır. Düşük alkoller karakteristik bir alkol kokusuna ve keskin bir tada sahiptirler; suda oldukça çözünürler. Hidrokarbon radikali arttıkça alkollerin sudaki çözünürlüğü azalır ve oktanol artık suya karışmaz.

Kimyasal özellikler

Organik maddelerin özellikleri, bileşimleri ve yapıları tarafından belirlenir. Alkoller genel kuralı doğrular. Molekülleri hidrokarbon ve hidroksil radikallerini içerir, dolayısıyla alkollerin kimyasal özellikleri bu grupların birbirleri üzerindeki etkileşimi ve etkisiyle belirlenir. Bu sınıftaki bileşiklerin karakteristik özellikleri, bir hidroksil grubunun varlığına bağlıdır.

1. Alkollerin alkali ve toprak alkali metallerle etkileşimi. Bir hidrokarbon radikalinin bir hidroksil grubu üzerindeki etkisini belirlemek için, bir yandan bir hidroksil grubu ve bir hidrokarbon radikali içeren bir maddenin özelliklerini, bir hidroksil grubu içeren ve bir hidrokarbon radikali içermeyen bir maddenin özelliklerini karşılaştırmak gerekir. , Diğer yandan. Bu tür maddeler örneğin etanol (veya diğer alkol) ve su olabilir. Alkol moleküllerinin ve su moleküllerinin hidroksil grubunun hidrojeni, alkali ve alkalin toprak metalleri (onlarla değiştirilen) tarafından azaltılabilir.

Su ile bu etkileşim alkole göre çok daha aktiftir, buna büyük miktarda ısı salınımı eşlik eder ve patlamaya yol açabilir. Bu fark, hidroksil grubuna en yakın radikalin elektron verme özellikleriyle açıklanmaktadır. Bir elektron donörünün (+I-etkisi) özelliklerine sahip olan radikal, oksijen atomundaki elektron yoğunluğunu hafifçe arttırır, onu kendi pahasına "doyur", böylece O-H bağının polaritesini ve oksijen atomunun "asidik" doğasını azaltır. Alkol moleküllerindeki hidroksil grubunun hidrojen atomunun su molekülleriyle karşılaştırılması.

2. Alkollerin hidrojen halojenürlerle etkileşimi. Bir hidroksil grubunun bir halojenle ikamesi haloalkanların oluşumuna yol açar.

Örneğin:

C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O

Bu reaksiyon geri dönüşümlüdür.

3. Alkollerin moleküller arası dehidrasyonu - su giderici maddelerin varlığında ısıtıldığında bir su molekülünün iki alkol molekülünden ayrılması.

Alkollerin moleküller arası dehidrasyonu sonucunda eterler oluşur. Böylece etil alkol sülfürik asit ile 100 ila 140 ° C sıcaklığa ısıtıldığında dietil (kükürt) eter oluşur.

4. Alkollerin organik ve inorganik asitlerle ester oluşturmak üzere etkileşimi (esterleşme reaksiyonu):

Esterleşme reaksiyonu güçlü inorganik asitler tarafından katalize edilir.

Örneğin etil alkol ve asetik asitin etkileşimi etil asetat - etil asetat üretir:

5. Alkollerin molekül içi dehidrasyonu, alkollerin su giderici ajanların varlığında moleküller arası dehidrasyon sıcaklığından daha yüksek bir sıcaklığa ısıtılmasıyla meydana gelir. Sonuç olarak alkenler oluşur. Bu reaksiyon, bitişik karbon atomlarında bir hidrojen atomunun ve bir hidroksil grubunun varlığından kaynaklanmaktadır. Bir örnek, konsantre sülfürik asit varlığında etanolün 140 °C'nin üzerinde ısıtılmasıyla eten (etilen) üretilmesi reaksiyonudur.

6. Alkollerin oksidasyonu genellikle asidik bir ortamda potasyum dikromat veya potasyum permanganat gibi güçlü oksitleyici maddelerle gerçekleştirilir. Bu durumda oksitleyici maddenin etkisi, halihazırda hidroksil grubuna bağlı olan karbon atomuna yöneliktir. Alkolün yapısına ve reaksiyon koşullarına bağlı olarak çeşitli ürünler oluşabilmektedir. Böylece birincil alkoller önce aldehitlere, sonra karboksilik asitlere oksitlenir:

Tersiyer alkoller oksidasyona karşı oldukça dirençlidir. Bununla birlikte, zorlu koşullar altında (güçlü oksitleyici madde, yüksek sıcaklık), hidroksil grubuna en yakın karbon-karbon bağlarının kopmasıyla ortaya çıkan tersiyer alkollerin oksidasyonu mümkündür.

7. Alkollerin dehidrojenasyonu. Alkol buharı, bakır, gümüş veya platin gibi bir metal katalizör üzerinden 200-300 °C'de geçirildiğinde, birincil alkoller aldehitlere, ikincil alkoller ise ketonlara dönüştürülür:

Alkol molekülünde aynı anda birkaç hidroksil grubunun varlığı, yeni elde edilen bakır(II) hidroksit çökeltisi ile etkileşime girdiğinde suda çözünebilen parlak mavi kompleks bileşikler oluşturabilen polihidrik alkollerin spesifik özelliklerini belirler.

Monohidrik alkoller bu reaksiyona giremezler. Bu nedenle polihidrik alkollere kalitatif bir reaksiyondur.

Alkali ve alkali toprak metallerinin alkolatları suyla etkileşime girdiğinde hidrolize uğrar. Örneğin sodyum etoksit suda çözündüğünde tersinir bir reaksiyon meydana gelir.

C2H5ONa + HON<->C2H5OH + NaOH

dengesi neredeyse tamamen sağa kaymıştır. Bu aynı zamanda suyun asidik özellikleri (hidroksil grubundaki hidrojenin "asidik" doğası) bakımından alkollerden üstün olduğunu da doğrular. Dolayısıyla alkolatların su ile etkileşimi, çok zayıf bir asit tuzunun (bu durumda alkolatı oluşturan alkol bu şekilde hareket eder) daha güçlü bir asitle (burada su bu rolü oynar) etkileşimi olarak düşünülebilir.

Alkoller, güçlü asitlerle reaksiyona girdiğinde temel özellikler sergileyebilir ve hidroksil grubunun oksijen atomunda yalnız bir elektron çiftinin varlığı nedeniyle alkiloksonyum tuzları oluşturabilir:

Esterleşme reaksiyonu tersinirdir (tersine reaksiyon ester hidrolizidir), su giderici maddelerin varlığında denge sağa kayar.

Alkollerin molekül içi dehidrasyonu Zaitsev kuralına göre ilerler: ikincil veya üçüncül alkolden su çıkarıldığında, en az hidrojenlenmiş karbon atomundan bir hidrojen atomu ayrılır. Böylece 2-butanolün dehidrasyonu 1-buten yerine 2-buten ile sonuçlanır.

Alkol moleküllerinde hidrokarbon radikallerinin varlığı, alkollerin kimyasal özelliklerini etkileyemez ancak etkileyemez.

Hidrokarbon radikalinin neden olduğu alkollerin kimyasal özellikleri farklıdır ve doğasına bağlıdır. Yani tüm alkoller yanar; Molekülde çift C=C bağı içeren doymamış alkoller ilave reaksiyonlara girer, hidrojenasyona uğrar, hidrojen eklenir, halojenlerle reaksiyona girer, örneğin bromlu suyun rengini giderir, vb.

Elde etme yöntemleri

1. Haloalkanların hidrolizi. Alkoller hidrojen halojenlerle etkileşime girdiğinde haloalkan oluşumunun tersine çevrilebilir bir reaksiyon olduğunu zaten biliyorsunuz. Bu nedenle, haloalkanların hidrolizi - bu bileşiklerin suyla reaksiyonu - yoluyla alkollerin elde edilebileceği açıktır.

Polihidrik alkoller, molekül başına birden fazla halojen atomu içeren haloalkanların hidrolizi ile elde edilebilir.

2. Alkenlerin hidrasyonu - bir alken molekülünün tg bağına su eklenmesi - size zaten tanıdık geliyor. Propenin hidrasyonu, Markovnikov kuralına uygun olarak ikincil bir alkol olan propanol-2'nin oluşumuna yol açar.

O
ben
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propen propanol-2

3. Aldehitlerin ve ketonların hidrojenasyonu. Alkollerin ılımlı koşullar altında oksidasyonunun aldehit veya keton oluşumuna yol açtığını zaten biliyorsunuz. Alkollerin aldehit ve ketonların hidrojenasyonu (hidrojenle indirgenme, hidrojen eklenmesi) yoluyla elde edilebileceği açıktır.

4. Alkenlerin oksidasyonu. Glikoller, daha önce belirtildiği gibi, alkenlerin sulu bir potasyum permanganat çözeltisi ile oksidasyonu yoluyla elde edilebilir. Örneğin etilen glikol (etandiol-1,2), etilenin (eten) oksidasyonu ile oluşur.

5. Alkol üretimine yönelik özel yöntemler. Bazı alkoller kendilerine özgü yöntemler kullanılarak elde edilir. Bu nedenle metanol, endüstriyel olarak hidrojenin karbon monoksit (II) (karbon monoksit) ile yüksek basınç ve yüksek sıcaklıkta bir katalizörün (çinko oksit) yüzeyinde etkileşimi yoluyla üretilir.

Bu reaksiyon için gerekli olan karbon monoksit ve hidrojen karışımı, (nedenini düşünün!) "sentez gazı" olarak da adlandırılan, su buharının sıcak kömür üzerinden geçirilmesiyle elde edilir.

6. Glikozun fermantasyonu. Etil (şarap) alkol üretmenin bu yöntemi eski çağlardan beri insanoğlu tarafından bilinmektedir.

Haloalkanlardan alkol üretme reaksiyonunu - halojenlenmiş hidrokarbonların hidroliz reaksiyonunu - ele alalım. Genellikle alkali ortamda gerçekleştirilir. Açığa çıkan hidrobromik asit nötralize edilir ve reaksiyon neredeyse tamamlanmak üzere ilerler.

Bu reaksiyon, diğerleri gibi, nükleofilik ikame mekanizması yoluyla ilerler.

Bunlar, nükleofilik bir parçacığın etkisi altında meydana gelen, ana aşaması ikame olan reaksiyonlardır.

Nükleofilik bir parçacığın, yalnız bir elektron çiftine sahip olan ve molekülün azaltılmış elektron yoğunluğuna sahip "pozitif yük" bölgelerine çekilebilen bir molekül veya iyon olduğunu hatırlayalım.

En yaygın nükleofilik türler amonyak, su, alkol veya anyonlardır (hidroksil, halojenür, alkoksit iyonu).

Bir nükleofil ile reaksiyona giren parçacığa (atom veya atom grubu) ayrılan grup denir.

Bir alkolün hidroksil grubunun bir halojenür iyonu ile değiştirilmesi de nükleofilik ikame mekanizması yoluyla gerçekleşir:

CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20

İlginç bir şekilde bu reaksiyon, hidroksil grubunda bulunan oksijen atomuna bir hidrojen katyonunun eklenmesiyle başlar:

CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH

Bağlı pozitif yüklü iyonun etkisi altında, C-O bağı oksijene doğru daha da fazla kayar ve karbon atomu üzerindeki etkin pozitif yük artar.

Bu, bir halojenür iyonu ile nükleofilik ikamenin çok daha kolay gerçekleşmesine ve nükleofilin etkisi altında bir su molekülünün bölünmesine yol açar.

CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O

Eterlerin hazırlanması

Sodyum alkoksit bromoetan ile reaksiyona girdiğinde brom atomunun yerini bir alkoksit iyonu alır ve bir eter oluşur.

Nükleofilik yer değiştirme reaksiyonu genel olarak şu şekilde yazılabilir:

R - X +HNu -> R - Nu +HX,

nükleofilik parçacık bir molekül ise (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),

R-X + Nu - -> R-Nu + X - ,

nükleofil bir anyon (OH, Br-, CH3CH2O -) ise, burada X bir halojendir, Nu ise nükleofilik bir parçacıktır.

Alkollerin bireysel temsilcileri ve önemi

Metanol (metil alkol CH3OH), karakteristik bir kokuya ve 64,7 °C kaynama noktasına sahip renksiz bir sıvıdır. Hafif mavimsi bir alevle yanar. Metanolün tarihi adı - odun alkolü - üretim yöntemlerinden biri olan sert ahşabın damıtılması (Yunanca - şarap, sarhoş olmak; madde, odun) ile açıklanmaktadır.

Metanol çok zehirlidir! Onunla çalışırken dikkatli kullanım gerektirir. Alkol dehidrojenaz enziminin etkisi altında vücutta formaldehit ve formik asite dönüştürülür, bunlar retinaya zarar verir, optik sinirin ölümüne ve tamamen görme kaybına neden olur. 50 ml'den fazla metanolün yutulması ölüme neden olur.

Etanol (etil alkol C2H5OH), karakteristik bir kokuya ve 78,3 °C kaynama noktasına sahip renksiz bir sıvıdır. Yanıcı Suyla her oranda karışır. Alkolün konsantrasyonu (kuvveti) genellikle hacimce yüzde olarak ifade edilir. “Saf” (tıbbi) alkol, gıda hammaddelerinden elde edilen, %96 (hacimce) etanol ve %4 (hacimce) su içeren bir üründür. Susuz etanol - "mutlak alkol" elde etmek için bu ürün, suyu kimyasal olarak bağlayan maddelerle (kalsiyum oksit, susuz bakır(II) sülfat vb.) işlenir.

Teknik amaçla kullanılan alkolün içime elverişsiz hale getirilmesi için içine az miktarda ayrıştırılması zor zehirli, kötü kokulu ve tadı iğrenç maddeler ilave edilerek renklendirilir. Bu tür katkı maddeleri içeren alkole denatüre veya denatüre alkol denir.

Etanol endüstride sentetik kauçuk, ilaç üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır, solvent olarak kullanılır, vernik ve boyaların ve parfümlerin bir parçasıdır. Tıpta etil alkol en önemli dezenfektandır. Alkollü içeceklerin hazırlanmasında kullanılır.

Az miktarda etil alkol insan vücuduna girdiğinde ağrı hassasiyetini azaltır ve serebral korteksteki inhibisyon süreçlerini bloke ederek zehirlenme durumuna neden olur. Etanolün etkisinin bu aşamasında hücrelerde su ayrışımı artar ve bunun sonucunda idrar oluşumu hızlanır, bu da vücudun dehidrasyonuna neden olur.

Ayrıca etanol kan damarlarının genişlemesine neden olur. Cilt kılcal damarlarındaki kan akışının artması, ciltte kızarıklığa ve sıcaklık hissine yol açar.

Büyük miktarlarda etanol beyin aktivitesini engeller (inhibisyon aşaması) ve hareketlerin koordinasyonunun bozulmasına neden olur. Vücuttaki etanol oksidasyonunun bir ara ürünü olan asetaldehit son derece toksiktir ve ciddi zehirlenmelere neden olur.

Etil alkol ve onu içeren içeceklerin sistematik tüketimi, beyin verimliliğinde kalıcı bir azalmaya, karaciğer hücrelerinin ölümüne ve bunların bağ dokusu - karaciğer sirozu ile değiştirilmesine yol açar.

Etandiol-1,2 (etilen glikol) renksiz viskoz bir sıvıdır. Zehirli. Suda sınırsız çözünür. Sulu çözeltiler 0 °C'nin önemli ölçüde altındaki sıcaklıklarda kristalleşmez, bu da içten yanmalı motorlar için donmayan soğutucuların (antifriz) bir bileşeni olarak kullanılmasını mümkün kılar.

Propanetriol-1,2,3 (gliserol), tatlı bir tada sahip, viskoz, şuruplu bir sıvıdır. Suda sınırsız çözünür. Uçucu değildir. Esterlerin bir bileşeni olarak katı ve sıvı yağlarda bulunur. Kozmetik, ilaç ve gıda endüstrilerinde yaygın olarak kullanılmaktadır. Kozmetiklerde gliserin yumuşatıcı ve yatıştırıcı bir madde olarak rol oynar. Kurumasını önlemek için diş macununa eklenir. Şekerleme ürünlerine kristalleşmelerini önlemek için gliserin eklenir. Tütünün üzerine püskürtülür ve bu durumda nemlendirici görevi görerek tütün yapraklarının işlenmeden önce kurumasını ve ufalanmasını önler. Yapıştırıcılara çok çabuk kurumasını önlemek için ve plastiklere, özellikle selofanlara eklenir. İkinci durumda, gliserin bir plastikleştirici görevi görür, polimer molekülleri arasında bir yağlayıcı görevi görür ve böylece plastiğe gerekli esnekliği ve esnekliği verir.

1. Hangi maddelere alkol denir? Alkoller hangi kriterlere göre sınıflandırılır? Hangi alkoller bütanol-2 olarak sınıflandırılmalıdır? buten-Z-ol-1? penten-4-diol-1,2?

2. Alıştırma 1'de listelenen alkollerin yapısal formüllerini yazın.

3. Kuaterner alkoller var mı? Cevabını açıkla.

4. C5H120 moleküler formülüne sahip kaç alkol vardır? Bu maddelerin yapısal formüllerini oluşturup isimlendiriniz. Bu formül yalnızca alkollere karşılık gelebilir mi? Formülü C5H120 olan ve alkol olmayan iki maddenin yapısal formüllerini oluşturun.

5. Aşağıda yapısal formülleri verilen maddeleri adlandırın:

6. Adı 5-metil-4-heksen-1-inol-3 olan maddenin yapısal ve ampirik formüllerini yazın. Bu alkolün molekülündeki hidrojen atomlarının sayısını, aynı sayıda karbon atomuna sahip bir alkan molekülündeki hidrojen atomlarının sayısıyla karşılaştırın. Bu farkı ne açıklıyor?

7. Karbon ve hidrojenin elektronegatifliğini karşılaştırarak O-H kovalent bağının neden C-O bağından daha polar olduğunu açıklayın.

8. Hangi alkolün (metanol veya 2-metilpropanol-2) sodyumla daha aktif reaksiyona gireceğini düşünüyorsunuz? Cevabını açıkla. Karşılık gelen reaksiyonların denklemlerini yazın.

9. 2-propanol'ün (izopropil alkol) sodyum ve hidrojen bromür ile etkileşimi için reaksiyon denklemlerini yazın. Reaksiyon ürünlerini adlandırın ve uygulanma koşullarını belirtin.

10. Propanol-1 ve propanol-2 buharlarından oluşan bir karışım, ısıtılmış bakır(P) oksit üzerinden geçirildi. Bu durumda ne gibi reaksiyonlar meydana gelebilir? Bu reaksiyonların denklemlerini yazınız. Ürünleri hangi organik bileşik sınıflarına aittir?

11. 1,2-dikloropropanolün hidrolizi sırasında hangi ürünler oluşabilir? Karşılık gelen reaksiyonların denklemlerini yazın. Bu reaksiyonların ürünlerini adlandırın.

12. 2-propenol-1'in hidrojenasyon, hidrasyon, halojenasyon ve hidrohalojenasyon reaksiyonları için denklemleri yazın. Tüm reaksiyonların ürünlerini adlandırın.

13. Gliserolün bir, iki ve üç mol asetik asitle etkileşimi için denklemler yazın. Bir mol gliserol ve üç mol asetik asidin esterifikasyonunun ürünü olan bir esterin hidrolizi için denklemi yazın.

14*. Birincil doymuş monohidrik alkol sodyum ile reaksiyona girdiğinde 8,96 litre gaz (n.e.) açığa çıktı. Aynı kütledeki alkol dehidre edildiğinde 56 g ağırlığında bir alken oluşur.Alkolün olası tüm yapısal formüllerini belirleyin.

15*. Doymuş monohidrik alkolün yanması sırasında açığa çıkan karbondioksitin hacmi, fazla sodyumun aynı miktarda alkol üzerindeki etkisiyle açığa çıkan hidrojenin hacminden 8 kat daha fazladır. Oksidasyonun bir keton ürettiği biliniyorsa, bir alkolün yapısını oluşturun.

Alkol kullanımı

Alkollerin çeşitli özellikleri olduğundan uygulama alanları oldukça geniştir. Alkollerin nerede kullanıldığını anlamaya çalışalım.

Gıda endüstrisindeki alkoller

Etanol gibi alkoller tüm alkollü içeceklerin temelidir. Şeker ve nişasta içeren hammaddelerden elde edilir. Bu tür hammaddeler şeker pancarı, patates, üzüm ve çeşitli tahıllar olabilir. Modern teknolojiler sayesinde alkol üretimi sırasında fuzel yağlarından arındırılmaktadır.

Doğal sirke aynı zamanda etanol bazlı hammaddeler de içerir. Bu ürün asetik asit bakterileri tarafından oksidasyon ve havalandırma yoluyla elde edilir.

Ancak gıda endüstrisinde sadece etanol değil aynı zamanda gliserin de kullanılıyor. Bu gıda katkı maddesi karışmayan sıvıların bağlantısını destekler. Likörlerin bir parçası olan gliserin onlara viskozite ve tatlı bir tat verebilir.

Ayrıca unlu mamuller, makarna ve şekerleme ürünlerinin imalatında da gliserin kullanılmaktadır.

İlaç

Tıpta etanolün yeri doldurulamaz. Mikropları yok edebilen, kandaki ağrılı değişiklikleri geciktirebilen ve açık yaralarda ayrışmayı önleyebilen özelliklere sahip olduğundan bu endüstride antiseptik olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır.

Etanol, tıbbi çalışanlar tarafından çeşitli prosedürleri gerçekleştirmeden önce kullanılır. Bu alkolün dezenfekte edici ve kurutucu özellikleri vardır. Akciğerlerin yapay havalandırılması sırasında etanol köpük önleyici görevi görür. Etanol ayrıca anestezinin bileşenlerinden biri olabilir.

Soğuk algınlığınız olduğunda etanol, ısıtıcı bir kompres olarak ve soğurken sürtünme maddesi olarak kullanılabilir, çünkü içerdiği maddeler ısınma ve üşüme sırasında vücudun yenilenmesine yardımcı olur.

Etilen glikol veya metanol ile zehirlenme durumunda etanol kullanımı toksik maddelerin konsantrasyonunu azaltmaya yardımcı olur ve panzehir görevi görür.

Alkoller, şifalı tentürler ve her türlü özütün hazırlanmasında kullanıldıkları için farmakolojide de büyük bir rol oynamaktadır.

Kozmetik ve parfümlerdeki alkoller

Parfümeride alkolsüz yapmak da imkansızdır çünkü neredeyse tüm parfüm ürünlerinin temeli su, alkol ve parfüm konsantresidir. Bu durumda etanol, kokulu maddeler için bir çözücü görevi görür. Ancak 2-feniletanolün çiçek kokusu vardır ve parfümeride doğal gül yağının yerini alabilir. Losyon, krem ​​vb. üretiminde kullanılır.

Gliserin aynı zamanda birçok kozmetik ürününün de temelini oluşturur çünkü nemi çekme ve cildi aktif olarak nemlendirme özelliğine sahiptir. Şampuanlarda ve saç kremlerinde etanol bulunması, cildin nemlenmesine yardımcı olur ve saçınızı yıkadıktan sonra saçınızın taranmasını kolaylaştırır.

Yakıt

Metanol, etanol ve butanol-1 gibi alkol içeren maddeler yakıt olarak yaygın şekilde kullanılıyor.

Şeker kamışı ve mısır gibi bitkisel materyallerin işlenmesi sayesinde çevre dostu bir biyoyakıt olan biyoetanol elde etmek mümkün olmuştur.

Son zamanlarda dünyada biyoetanol üretimi popüler hale geldi. Onun yardımıyla yakıt kaynaklarının yenilenmesi ihtimali ortaya çıktı.

Çözücüler, yüzey aktif maddeler

Alkollerin daha önce listelenen uygulamalarına ek olarak, bunların aynı zamanda iyi çözücüler olduğu da belirtilebilir. Bu alanda en popüler olanları izopropanol, etanol ve metanoldür. Bit kimyasallarının üretiminde de kullanılırlar. Onlar olmadan arabanın, kıyafetlerin, ev eşyalarının vb. uygun şekilde bakımı mümkün değildir.

Faaliyetlerimizin çeşitli alanlarında alkol kullanımının ekonomimize olumlu etkisi vardır ve hayatımıza rahatlık getirir.